题目内容

【题目】已知:①有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。例如:

②苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。工业上按下列路线合成结构简式为的物质,该物质是一种香料。

请根据上述路线,回答下列问题:

(1)A的结构简式可能为______。

(2)反应④的反应条件为______,反应⑤的类型为______。

(3)反应⑥的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件):______。

(4)工业生产中,中间产物A须经反应③④⑤得D,而不采取将A直接转化为D的方法,其原因是______。

(5)这种香料具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:①其水溶液遇FeCl3溶液不呈紫色;②苯环上的一溴代物有两种;③分子中有5种不同化学环境的氢。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写一种):______。

【答案】、 过氧化物 水解(或取代)反应 的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品(或A中的

不能经反应最终转化为产品,产率低)(其他合理答案均可给分) 、

【解析】

(1)根据信息②和有机合成流程图知,在光照条件下可与氯气发生侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代的反应,侧链上有2种等效氢,所以取代反应的产物有2种;B能和HBr发生加成反应,则A应发生消去反应生成B,B为,由逆推,可知D为,则C为;

(1)根据信息②和有机合成流程图知,在光照条件下可与氯气发生侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代的反应,侧链上有2种等效氢,所以生成的产物是或 ,故A的结构简式可能为或。(2)B为,由逆推,可知D为,则C为;结合已知①,在过氧化物的条件下与HBr发生加成反应生成,所以④的反应条件为过氧化物;C为、D为,所以反应⑤的类型为水解(或取代)反应;(3)反应⑥是在铜做催化剂的条件下被氧气氧化为,化学方程式为;(4)中含有 , 的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品,所以中间产物A须经反应③④⑤得D。(5)①其水溶液遇FeCl3溶液不呈紫色,说明不含酚羟基;②苯环上的一溴代物有两种,说明不含上有2种等效氢;③分子中有5种不同化学环境的氢。符合条件的的同分异构体是、。

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