题目内容
【题目】已知:①有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。例如:
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②苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。工业上按下列路线合成结构简式为
的物质,该物质是一种香料。
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请根据上述路线,回答下列问题:
(1)A的结构简式可能为______。
(2)反应④的反应条件为______,反应⑤的类型为______。
(3)反应⑥的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件):______。
(4)工业生产中,中间产物A须经反应③④⑤得D,而不采取将A直接转化为D的方法,其原因是______。
(5)这种香料具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:①其水溶液遇FeCl3溶液不呈紫色;②苯环上的一溴代物有两种;③分子中有5种不同化学环境的氢。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写一种):______。
【答案】
、
过氧化物 水解(或取代)反应
的水解产物
不能经氧化反应⑥而得到产品(或A中的
不能经反应最终转化为产品,产率低)(其他合理答案均可给分)
、
【解析】
(1)根据信息②和有机合成流程图知,在光照条件下
可与氯气发生侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代的反应,侧链上有2种等效氢,所以取代反应的产物有2种;B能和HBr发生加成反应,则A应发生消去反应生成B,B为
,由
逆推,可知D为
,则C为
;
(1)根据信息②和有机合成流程图知,在光照条件下
可与氯气发生侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代的反应,侧链上有2种等效氢,所以生成的产物是
或
,故A的结构简式可能为
或
。(2)B为
,由
逆推,可知D为
,则C为
;结合已知①,
在过氧化物的条件下与HBr发生加成反应生成
,所以④的反应条件为过氧化物;C为
、D为
,所以反应⑤的类型为水解(或取代)反应;(3)反应⑥是
在铜做催化剂的条件下被氧气氧化为
,化学方程式为
;(4)
中含有
,
的水解产物
不能经氧化反应⑥而得到产品,所以中间产物A须经反应③④⑤得D。(5)①其水溶液遇FeCl3溶液不呈紫色,说明不含酚羟基;②苯环上的一溴代物有两种,说明不含上有2种等效氢;③分子中有5种不同化学环境的氢。符合条件的
的同分异构体是
、
。