Question

某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药-柳胺酚．

已知：①B的分子式是C₆H₄ClNO₂，D的分子式是C₆H₅O₃N（含2种含氧官能团）
②．请回答下列问题：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是

 

．
A．1mol柳胺酚最多可以和2mol NaOH反应     B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应                           D．可与溴发生取代反应
（2）写出A→B反应所需的试剂

 

．
（3）写出B→C的化学方程式

 

．
（4）写出化合物F的结构简式

 

．
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式

 

，

 

（写出2种）．
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B的分子式是C₆H₄ClNO₂，B系列反应得到E，E与F合成柳胺酚，由柳胺酚分子结构与F的分子式，逆推可知F为，E为，D的分子式是C₆H₅O₃N（含2种含氧官能团），结合信息②可知，D为，由转化关系可知B中含有硝基，苯与氯气发生取代反应生成A，A与试剂X反应得到B，则B中含有氯原子、硝基，且处于对位，故B为，A为，A→B引入硝基，必有硝酸参与反应，还需浓硫酸做催化剂，B发生水解反应生成C，C与HCl反应生成D，故C为，据此解答．

解答： 解：B的分子式是C₆H₄ClNO₂，B系列反应得到E，E与F合成柳胺酚，由柳胺酚分子结构与F的分子式，逆推可知F为，E为，D的分子式是C₆H₅O₃N（含2种含氧官能团），结合信息②可知，D为，由转化关系可知B中含有硝基，苯与氯气发生取代反应生成A，A与试剂X反应得到B，则B中含有氯原子、硝基，且处于对位，故B为，A为，A→B引入硝基，必有硝酸参与反应，还需浓硫酸做催化剂，B发生水解反应生成C，C与HCl反应生成D，故C为，
（1）柳胺酚分子中含酚羟基，具有酸性，含有酰胺键（类似于肽键），可以发生水解反应．
A．酚羟基及水解得到羧基均能与氢氧化钠反应，故1 mol柳胺酚最多可以 和3 mol NaOH反应．故A错误；
B．苯环上可以发生硝化反应，故B错误；
C．含有酰胺键（类似于肽键），可以发生水解反应，故C正确；
D．苯环上酚羟基邻、对位的氢可以发生溴代反应，故D正确，
故答案为：CD；
（2）A→B引入硝基，必有硝酸参与反应，还需浓硫酸做催化剂，故反应所需的试剂为：浓硝酸和浓硫酸，故答案为：浓硝酸和浓硫酸；
（3）B→C的化学方程式为，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，化合物F的结构简式为：，故答案为：；
（5）F（）的同分异构体同时符合下列条件：属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，含有醛基或甲酸形成的酯基，符合条件的2种同分异构体为：、等，故答案为：；．

点评：本题考查有机物推断，结合有机物分子式与结构采取逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，是对有机化学基础知识的综合考查，需要学生熟练掌握分子结构中的官能团，抓官能团性质进行解答，难度中等．