Question

某有机物A（C₄ H₆O₅），广泛存在于许多水果中，是一种常用的食品添加剂．该化合物具有如下性质：

i.25℃时，电离常数K₁=3.99×10^﹣4，K₂=5.5×10^﹣6

ii．Imol A与足量钠产生1.5mol H₂；

ii．分子中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子．与A相关的反应流程如下：

回答下列问题：

（1）A中官能团的名称为    ；B的结构简式为    ，C的系统命名为    _．

（2）A﹣﹣B的反应类型为消去反应；反应①所需的反应条件为    ．

（3）写出下列反应的化学方程式：

①M﹣N．     ；

②E﹣F．      ，

（4）A有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体结构简式：    ．

①能发生水解，生成两种有机物；②水解后产物之间能发生缩聚反应．

Answer 1

考点：  有机物的推断．

分析：  A分子式为C₄H₆O₅，不饱和度为 =2，M在氢氧化钠溶液加热条件下发生水解得N，N酸化得A，1mol A与足量的金属钠反应产生1.5mol H₂，结合A的电离平衡常数，可知A为二元弱酸，则A含有羟基、羧基，则A分子中含有一个羟基和二个羧基，结合B的分子式可知，A在浓硫酸作用下加热发生消去反应得B为HOOCCH=CHCOOH，核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为：HOOCCH（OH）CH₂COOH，B与溴加成得C为HOOCCH（Br）CH（Br）COOH，根据F的分子式可知，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到D为，D酸化得E为HOOCC≡CCOOH，E与甲醇发生酯化反应得F为CH₃OOCC≡CCOOCH₃，根据A的结构简式可反推得N为NaOOCCH（OH）CH₂COONa，M为HOOCCH（Cl）CH₂COOH，据此解答．

解答：  解：A分子式为C₄H₆O₅，不饱和度为 =2，M在氢氧化钠溶液加热条件下发生水解得N，N酸化得A，1mol A与足量的金属钠反应产生1.5mol H₂，结合A的电离平衡常数，可知A为二元弱酸，则A含有羟基、羧基，则A分子中含有一个羟基和二个羧基，结合B的分子式可知，A在浓硫酸作用下加热发生消去反应得B为HOOCCH=CHCOOH，核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为：HOOCCH（OH）CH₂COOH，B与溴加成得C为HOOCCH（Br）CH（Br）COOH，根据F的分子式可知，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到D为，D酸化得E为HOOCC≡CCOOH，E与甲醇发生酯化反应得F为CH₃OOCC≡CCOOCH₃，根据A的结构简式可反推得N为NaOOCCH（OH）CH₂COONa，M为HOOCCH（Cl）CH₂COOH，

（1）A的结构简式为：HOOCCH（OH）CH₂COOH，A中官能团的名称为羟基、羧基，B为HOOCCH=CHCOOH，C为HOOCCH（Br）CH（Br）COOH，C的系统命名为2，3﹣二溴丁二酸，

故答案为：羟基、羧基；HOOCCH=CHCOOH；2，3﹣二溴丁二酸；

（2）根据上面的分析可知在，A﹣﹣B的反应类型为消去反应，反应①所需的反应条件为氢氧化钠水溶液、加热，

故答案为：消去反应；氢氧化钠水溶液、加热；

（3）反应M﹣N的化学方程式为：，反应E﹣F的化学方程式为，

故答案为：；；

（4）A的同分异构体符合下列条件①能发生水解，生成两种有机物，说明有酯基，②水解后产物之间能发生缩聚反应，则符合条件的结构简式为：HOOCCOOCH₂CH₂OH，

故答案为：HOOCCOOCH₂CH₂OH；

点评：  本题考查有机物的推断，确定A的结构简式是关键，再结合反应条件与有机物分子式进行推断，侧重于学生的分析能力的考查，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．