题目内容
【题目】克霉唑是一种广谱抗菌药物，实验室由芳香族化合物A制备克霉唑的一种合成路线如下
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____________ 。
（2）D→E和H→克霉唑的反应类型分别为________________、________________。
（3）G的结构简式为________________。
（4）由B生成C的化学方程式为_______________________________。
（5）芳香族化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氧谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为6∶2∶1。写出2种符合要求的X的结构简式________________、________________。
（6）写出以1，4——二溴丁烷和乙酸乙酯为原料(其他无机试剂任选)制备化合物
的合成路线。____________________________________
【答案】 甲苯 氧化反应 取代反应 
+Cl2
+HCl 
BrCH2CH2CH2CH2Br
CH2=CH－CH=CH2
BrCH2CH=CHCH2Br
BrMgCH2CH=CHCH2MgBr
【解析】考查有机物的推断，（1）A→B发生的取代反应，－SO3H取代苯环的上的氢原子，即A分子式为C7H8，名称为甲苯；（2）C→D条件是H＋，H原子取代－SO3H位置，即D的结构简式为：，D生成E，高锰酸钾氧化甲基为羧基，因此D生成E反应类型为氧化反应，E的结构简式为：
，E生成F发生酯化反应，即F的结构简式为：，
，根据题所给信息，G的结构简式为
，对比G和H的结构简式，G生成H，G中去掉－OH，添加一个－Cl，即H的结构简式为：
，对比H和目标产物，此反应是取代反应；（3）根据（2）的分析，G的结构简式为；（4）B生成C，发生取代反应，引入氯原子，在甲基的邻位，即反应方程式为：
+Cl2
+HCl ；（5）能与饱和碳酸钠反应产生CO2，说明含有羧基，有3种不同化学环境的氢原子，说明是对称结构，根据峰面积，应有4个取代基，即
、
；（6） 根据信息，生成目标产物的原料是CH3COOCH2CH3和BrMgCH2CH=CHCH2MgBr，因此1.4－二溴丁烷合成BrMgCH2CH=CHCH2MgBr，合成目标产物的路线为BrCH2CH2CH2CH2Br
CH2=CH－CH=CH2
BrCH2CH=CHCH2Br
BrMgCH2CH=CHCH2MgBr
。
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