Question

【题目】聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)是一种隐形眼镜的仿生材料，其单体的结构简式为：

回答下列问题：

(1)写出合成路线中C4H8的结构简式____________，写出它的系统命名法名称___________。

(2)D分子中含有的官能团名称为___________。

(3)反应②的试剂及条件为___________，反应⑤的反应类型为___________。

(4)写出反应⑥的化学方程式___________。

(5)写出由单体合成聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）的化学方程式___________。

(6)写出同时符合下列条件的C的同分异构体：___________。

①能与NaHCO3溶液反应放出气体 ②核磁共振氢谱中有3组吸收峰

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 羟基和羧基 NaOH水溶液加热 消去反应

【解析】

由逆合成法可知，E与环氧乙烷发生加成反应生成，结合E的分子式可知E为CH2=C(CH3)COOH，结合流程可知，碳链骨架不变、碳原子数不变，C4H8为CH2=C(CH3)2，与溴加成生成A为BrCH2CBr(CH3)2，B氧化生成C、C氧化生成D，可知A发生水解生成B为HOCH2C(OH)(CH3)2，B氧化生成C为(CH3)2C(OH)CHO，C氧化生成D为(CH3)2C(OH)COOH，D发生消去反应生成E，以此来解答。

(1)根据图示可知：合成路线中C4H8的结构简式为CH2=C(CH3)2，它的系统命名法名称为2-甲基丙烯；

(2)根据前面分析可知D为D为(CH3)2C(OH)COOH，在D分子中含有的官能团名称为羟基、羧基；

(3)反应②是A为卤代烃BrCH2CBr(CH3)2在NaOH的水溶液中，在加热条件下发生水解反应产生HOCH2C(OH)(CH3)2，②试剂及条件为NaOH水溶液、加热；反应⑤是D物质(CH3)2C(OH)COOH在浓硫酸存在时，在加热条件下发生消去反应形成E：CH2=C(CH3)COOH，故反应类型为消去反应；

(4)反应⑥是与发生反应生成，反应的化学方程式为，

(5)由单体在一定条件下发生加聚反应合成聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)的化学方程式为；

(6)物质C结构简式为(CH3)2C(OH)CHO，同时符合下列条件的C的同分异构体：①能与 NaHCO3溶液反应放出气体，说明分子中含-COOH；②该同分异构体的核磁共振氢谱中有3组吸收峰，说明分子中含3种不同的H原子，则符合条件的结构简是。