Question

2．化合物B是有机合成中间体，制取C₄H₄O₄和F的转化关系如图所示．己知C能使溴水褪色．

回答下列问题：
（1）指出反应类型：①加成反应；③氧化反应．
（2）F的结构简式为：．
（3）写出②、④转化的化学方程式：
②BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；④．
（4）符合下列条件的E的同分异构有17种（不包含E）
①具有与E相同的官能团
②直链化合物（不含支链）
③己知碳碳双健C=C上不能连-OH，这种结构不稳定
（5）现仅以有机物CH₃CH=CHCH₃为原料，无机试剂任选，在右边矩形框中用反应流程图表示合成有机物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃的过程．
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂$→_{催化剂}^{高温高压}$

Answer 1

分析 乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为HOCH₂CH₂OH．与C在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C₅H₈O₃，C₅H₈O₃聚合反应得到F，C₅H₈O₃的不饱和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，则C₅H₈O₃中含有1个酯基、1个C=C双键，由碳原子数目可知，C中含有3个C原子、结合O原子可知C中含有1个-COOH，故C为CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₃的结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，F为．B为酸性高锰酸钾氧化生成D为HOOCCOOH，二者发生酯化反应生成C₄H₄O₄为环酯，以有机物CH₃CH=CHCH₃为原料，合成有机物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，应首先制备CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，CH₃COOH可由氧化CH₃CH=CHCH₃生成；HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃与溴发生加成反应生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃发生消去反应生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂与溴发生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，据此解答．

解答 解：（1）乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应，化学方程式为：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br，所以反应①属于加成反应，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为HOCH₂CH₂OH，B为酸性高锰酸钾氧化生成D为HOOCCOOH，所以反应③属于氧化反应，
故答案为：加成反应；氧化反应；
（2）乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为HOCH₂CH₂OH．与C在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C₅H₈O₃，C₅H₈O₃聚合反应得到F，C₅H₈O₃的不饱和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，则C₅H₈O₃中含有1个酯基、1个C=C双键，由碳原子数目可知，C中含有3个C原子、结合O原子可知C中含有1个-COOH，故C为CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₃的结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，F的结构简式为：，
故答案为：；
（3）A为BrCH₂CH₂Br，反应②为卤代烃的水解，反应的方程式为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
B为HOCH₂CH₂OH，B为酸性高锰酸钾氧化生成D为HOOCCOOH，二者发生酯化反应生成C₄H₄O₄为环酯，反应④的化学方程式为：，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；；
（4）C₅H₈O₃中含有1个酯基、1个C=C双键，结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，具有与其相同的官能团，直链化合物（不含支链），碳碳双键C=C上不能连-OH的同分异构体有：CH₂=CHCOOCH （OH）CH₃、CH₂=CHCH₂COOCH₂ OH、CH₂=CHCH（OH）COOCH₃、CH₃CH=CHCOOCH₂ OH、OHCH₂CH=CHCOOCH₃、CH₃CH₂CH=COOCH₂ OH、OHCH₂CH₂CH=COOCH₃、CH₃CH（OH）CH=COOCH₃、HCOOCH=CHCH₂CH₂OH、HCOOCH=CHCH（OH）CH₃、CH₃COOCH=CHCH₂OH、CH₂（OH）COOCH=CHCH₃、CH₂（OH）CH₂COOCH=CH₂、CH₃CH（OH）COOCH=CH₂、HCOOCH₂CH=CHCH₂OH、HCOOCH（OH）CH=CHCH₃、CH₂（OH）COOCH₂CH=CH₂，共17种，
故答案为：17种；
（5）以有机物CH₃CH=CHCH₃为原料，合成有机物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，应首先制备CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，CH₃COOH可由氧化CH₃CH=CHCH₃生成；HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃与溴发生加成反应生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃发生消去反应生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂与溴发生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，
则反应流程为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，侧重考查学生的逻辑推理能力，掌握官能团的性质与转化是关键，利用顺推法推断，难点是同分异构体的书写，题目难度中等．