题目内容
苹果酸广泛存在于苹果等水果的果肉中,是一种常用的食品添加剂。经测定,苹果酸的相对分子质量为134,所含各元素的质量分数为:
,其中存在5种不同化学环境的H原子。1mol苹果酸能与2molNaHCO3完全反应、能与足量的Na反应生成1.5molH2的。用乙烯为原料人工合成苹果酸的线路如下:
![]()
已知:
![]()
请回答下列问题:
(1)苹果酸的分子式为_______ 。A物质的名称为_______。
(2)F中含有的官能团名称是_______ 。G+B→H的反应类型是_______。
(3)在合成线路中,C→D这一步骤反应的目的是_____。
(4)D→E反应的化学方程式为_________.
(5)苹果酸和NaHCO3完全反应的化学方程式为________。
(6)与苹果酸含有相同种类和数县的官能团的同分异构体的结构简式为_______。
(1)C4H6O5?? 乙醇
(2)羟基、羧基?? 加成反应;
(3)在C分子中引入E原子;
(4)Br-CH2-COOH+2NaOH
HO-CH2-COONa+NaBr+H2O
(5)
+2NaHCO3![]()
+2CO2↑+2H2O?
(6)
?? 、![]()
【解析】
试题分析:(1)在苹果酸中含有的各元素的原子个数为:C:(134×35.82%)÷12=4;H: (134×4.48%)÷1=6;O: (134×59.70%)÷16=5所以苹果酸的分子式为C4H6O5. 乙烯和水在催化剂存在时发生加成反应生成A乙醇C2H5OH,乙醇催化氧化为B:乙醛CH3CHO,乙醛再催化氧化为C:乙酸CH3COOH。乙酸CH3COOH在PBr3存在时发生取代反应得到D:一溴乙酸BrCH2COOH ;一溴乙酸BrCH2COOH与NaOH的水溶液加热发生取代反应得到E:羟基乙酸钠CH2(OH)COONa. 羟基乙酸钠酸化得到F:羟基乙酸CH2(OH)COOH;所以在F中含有的官能团是羟基和羧基。F:羟基乙酸CH2(OH)COOH催化氧化为OHC-COOH;乙醛(CH3CHO)和OHC-COOH在碱性条件下发生加成反应得到H:NaOOC-CH(OH)-CH2CHO.H酸化得到I:HOOC-CH(OH)-CH2CHO;I催化氧化为J:HOOC-CO-CH2COOH;HOOC-CO-CH2COOH催化加氢可得苹果酸:HOOC-CH(OH)-CH2COOH。(3)在合成线路中,C→D这一步骤反应的目的是为了在C中引入Br原子。(4)D→E反应的化学方程式为(4)Br-CH2-COOH+2NaOH
HO-CH2-COONa+NaBr+H2O.(5)苹果酸和NaHCO3完全反应的化学方程式为HOOC-CH(OH)-CH2COOH+2NaHCO3
NaOOC-CH(OH)-CH2COONa+2CO2↑+2H2O。(6)同分异构体是化合物有相同的分子式而具有不同的结构的物质。与苹果酸含有相同种类和数县的官能团的同分异构体的结构简式为![]()
。
考点:考查有机物的分子式的计算、结构、性质、反应类型、有机化合物的相互转化、同分异构体的书写即反应的化学方程式的书写的知识。
苹果酸广泛存在于水果肉中,是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的Na反应生成1.5mol的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134,李比希法分析得知苹果酸中ω(C)=35.82%、ω(H)=4.48%、ω(O)=59.70%,核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子。
苹果酸的人工合成线路如下:
已知:
①
②
⑴写出苹果酸的结构简式 ▲ 。
⑵C→D这一步反应的目的是 ▲ ;由D生成E的化学方程式为 ▲ 。
⑶上述合成线路中,涉及到的加成反应共有 ▲ 步。
⑷苹果酸消去一分子水后的产物与乙二醇发生缩聚反应,生成的高分子化合物可用于制造玻璃钢。写出生成的该高分子化合物反应的化学方程式 ▲ 。