Question

【题目】G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如图（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①RCH=CH2+CH2=CHR’CH2=CH2+RCH=CHR’

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；

③D和F是同系物。

请回答下列问题：

(1)(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为____，该分子中最多有__个原子在同一平面内。

(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为___、___。

(3)D分子中含有的含氧官能团名称是___，G的结构简式为___。

(4)生成E的化学方程式为____。

(5)同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为___。

(6)模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α-羟基丙酸（）的合成路线：_____。

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙烯，或甲基丙烯） 8个 取代反应 加成反应 羟基、羧基 +HO-Br 和

【解析】

由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的 氢原子，故B为，顺推可知C为，D为。苯乙烯与HBr发生加成反 应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子， 故E为，C8H7O2Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环， 则G为。

(6)丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH。

根据上述分析可知：A为，B为，C为，D为，E为，C8H7O2Br为，F为， G为。

(1)(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯，根据乙烯结构知，每个甲基上最多有2个原子和-CH=CH2共平面，所以该分子中最多有8个原子共平面；

(2)A为，A与Cl2在500℃时发生取代反应产生，该物质与HCl在一定条件下发生加成反应产生B：，所以A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应；

(3)D为，D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基，G的结构简式为；

(4)与HO-Br发生加成反应产生，则生成E的化学方程式为+HO-Br；

(5)F的同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，说明物质分子中含有酚羟基；②苯环上有两个取代基、含C=O， 二者在苯环上邻、间、对3种不同位置：，侧链有异构体：-COOCH3、-OOCCH3、-CH2COOH、 -CH2OOCH、、、7种不同结构，故F符合要求的异构体有3×7=21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位(3种H)、侧链上1种H(上述前两种)才符合条件，其结构简式为和；

(6)丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路线为。