题目内容

(12分)2009年4月甲型H1N1流感在墨西哥爆发,现疫情已蔓延至全球各地。美国疾病控制中心发表申明,目前虽然没有专门针对甲型H1N1流感病毒的特效药,但是从临床治疗的效果来看,由罗氏公司研制开发的神经氨酸酶抑制剂达菲(oseltamivir)是目前公认的甲型H1N1流感治疗的最有效药物之一,可以大大减少并发症(主要是气管与支气管炎、肺炎、咽炎等)的发生和抗生素的使用。以下是达菲的部分合成路线。

7-1 用系统命名法命名A(标明R、S构型);___________________________________

7-2 写出B、C、D、E的结构式(注意立体构型);

B:_____________C:_____________D:______________E:_________________

7-3 指出B到C的反应类型;__________________________________

7-4 写出E生成F时可能的副产物(F的同分异构体)结构式。

____________________________________________________________________

7-1 (3R,4S,5R) -3,4,5 三羟基-1-环己烯羧酸 (2分)

7-2

7-3 亲核加成        (1分)

7-4                 (1分)

练习册系列答案
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自2009年3月起,从墨西哥、美国等国逐渐扩散到全世界的甲型H1N1型流感爆发疫情,引起全球关注和积极应对.防控专家表示,含氯消毒剂和过氧化物等强氧化性消毒剂可预防甲型H1N1型流感.
(1)过碳酸钠 (化学式2Na2CO3?3H2O2) 俗称固体双氧水,白色结晶颗粒.过碳酸钠溶于水或受热时,分解生成碳酸钠和过氧化氢,是很好的固体氧释放剂.
①请你写出过氧化氢的电子式
,其中氧元素的化合价是
-1
-1

②H2O2有时可作为矿业废物消毒剂,有“绿色氧化剂”的美称,如消除采矿业胶液中的氰化物(如KCN),经以下反应实现:
KCN+H2O2+H2O=A+NH3↑,则生成物A的化学式为
KHCO3
KHCO3
,H2O2被称为“绿色氧化剂”的理由是
在反应体系中布引入杂质(或对环境无污染)
在反应体系中布引入杂质(或对环境无污染)

③某强酸性反应体系中,反应物和生成物共六种物质;O2、MnO4-、H2O、Mn2+、H2O2、H+.已知该反应中H2O2只发生了如下过程:H2O2→O2.写出该反应的离子方程式
2MnO4-+5H2O2+6H+═2Mn2++5O2↑+8H2O
2MnO4-+5H2O2+6H+═2Mn2++5O2↑+8H2O

④实验室制O2主要有4种方法,用化学方程式写出任意一种
2H2O2
 MnO2 
.
 
2H2O+O2
2H2O2
 MnO2 
.
 
2H2O+O2

(2)碳酸钠水溶液显碱性.用离子方程式解释其原因
CO32-+H2O?HCO3-+OH-
CO32-+H2O?HCO3-+OH-
;pH值相同的①碳酸钠溶液、②醋酸钠溶液、③氢氧化钠溶液,其浓度由大到小的顺序是:
②>①>③
②>①>③
(填写序号).
(3)漂白剂亚氯酸钠 (NaClO2) 在常温黑暗处可保存一年.亚氯酸不稳定可分解,反应的离子方程式为:
HClO2→ClO2↑+H++Cl-+H2O(未配平).在该反应中,当有1molClO2生成时,转移的电子数是
NA
NA
个.
(4)ClO2不稳定,可与NaOH溶液、H2O2反应,转化为较稳定的亚氯酸钠 (NaClO2).该反应的化学方程式为
2ClO2+2NaOH+H2O2═2NaClO2+O2↑+2H2O
2ClO2+2NaOH+H2O2═2NaClO2+O2↑+2H2O
中新网2009年5月21日电:据法新社报道,世界卫生组织宣布全球感染甲型H1N1流感患者已升至11034人.根据所有的资料显示,“达菲”是国际上公认的治疗流感的药物之一.广东省中医院呼吸内科主任林琳教授解释,目前我们常用的抗病毒药有两大类,一个是金刚烷胺类药物,另一个是神经氨酸酶抑制剂类药物.据现在研究的情况,甲型H1N1流感病毒对金刚烷胺类药物不敏感,而对神经氨酸酶抑制剂类药物如达菲还是敏感的.
(1)金刚乙胺,又名α-甲基-1-金刚烷甲基胺,其化学结构简式如右图所示.金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物,金刚乙烷有很多衍生物,它们可以相互衍变.下图就是它的部分衍生物相互衍变图.

经检测发现,E分子中有两个C=O键,但与新制氢氧化铜反应得不到红色沉淀;1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体(标况);H具有酸性,且分子式中只比F少1个O.据此回答下列问题:(可用“R”表示
①写出H的结构简式:
R-CH2COOH
R-CH2COOH
;E→F的反应类型分别为:
还原反应或加成反应
还原反应或加成反应

②写出C→D的化学方程式:
R-CHBr-CH2Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH2OH
R-CHBr-CH2Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH2OH

③F在一定条件下,可发生缩聚反应,形成高分子化合物I,试写出I的结构简式:

④金刚乙烷在一定条件下可发生氯取代,其一氯取代物有
5
5
种.
(2)达菲的生产原材料是八角中所含的一种重要成分莽草酸,它的球棍结构模型如下图所示:下列关于莽草酸的说法正确的是
B
B

A.分子式为C7H10O5,能溶于水,遇FeCl3溶液呈紫色
B.该化合物可以使溴水褪色
C.该化合物既具有酸性,又具有碱性
D.该化合物既可发生消去反应,也可被催化氧化生成醛
E.该化合物的分子中处于同一平面的原子只有4个.

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