Question

苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（　　）
①苯的间位二元取代物只有一种    
②苯的邻位二元取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等（键长是指在分子中两个成键的核间距离）
④苯不能使KMnO₄酸性溶液褪色
⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环己烷
⑥苯在FeBr₃存在的条件下同液溴发生取代反应．

• A、②③④⑥
• B、③④⑤⑥
• C、①②③④
• D、全部

Answer 1

考点：苯的结构

专题：有机化学基础

分析：①无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体来分析；
②如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；
③单键和双键的键长不相等；
④如果苯的结构中存在单双键交替结构，含有双键能够使高锰酸钾褪色；
⑤含有双键的物质能够与氢气发生加成反应；
⑥如果苯的结构中存在单双键交替结构，含有双键能够与溴发生加成反应．

解答： 解：①无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，间位二元取代物，所以①不能作为证据；
②如果苯的结构中存在单双键交替结构，则苯的邻位二元取代物有两种，而事实是苯的邻位二元取代物只有一种，所以可以证明苯的结构中不存在单双键交替结构，故②能作为证据；
③单键和双键的键长不相等，说明苯的结构中不存在单双键交替结构，故③能作为证据；
④苯不能使KMnO₄酸性溶液褪色，说明不含双键，说明苯的结构中不存在单双键交替结构，故④能作为证据；
⑤含有双键的物质能够与氢气发生加成反应，苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环己烷，可以用单双健结构来解释，故⑤不能作为证据；
⑥苯在FeBr₃存在的条件下同液溴发生取代反应，而不是加成反应，说明不含双键，说明苯的结构中不存在单双键交替结构，故⑥能作为证据；
正确的选项为：②③④⑥；
故选：A．

点评：本题考查苯的结构与性质，知识综合性较大，难度中等，要求学生具有整合知识的能力、对知识进行迁移运用．