Question

6．（代号DMP）是一种常用的酯类塑化剂，其相对分子质量为194．工业上生产DMP的流程如图所示：
（1）上述转化中属于取代反应的是①②⑤，DMP的结构简式为．
（2）A→B的化学方程式为．
（3）E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；③遇FeCl₃溶液显紫色，④能与NaHCO₃溶液反应．则符合条件的E最多有10种，写出其中任意一种物质的结构简式．
（4）用制备DMP的另一种途径：

其中反应①还有另外一种产物，该产物最可能是H₂O，反应②中的另一产物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，则F的结构简式为CH₃OH．

Answer 1

分析 邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：，据此答题．

解答 解：邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：，
（1）根据上面的分析可知，上述转化中属于取代反应的是①②⑤，DMP的结构简式为：，故答案为：①②⑤；；
（2）A的结构简式为：，B是，A→B是卤代烃的碱性水解，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）D是，E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基；②能发生银镜反应，说明有醛基，④能与NaHCO₃溶液反应，说明含有羧基，③苯环上有三个取代基，则符合条件的E的结构简式为苯环上连有-CHO、-OH、-COOH，根据定二动一的原则，有10种结构，其中任意一种物质的结构简式为，故答案为：10；；
（4）根据元素守恒可知，反应①还有另外一种产物为H₂O，DMP的结构简式为：，反应②中的另一产物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，则F的结构简式为 CH₃OH，
故答案为：H₂O； CH₃OH．

点评 本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其结构是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类的推断，难度较大．