Question

从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）．已知1molF与足量的新制Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀，I为高分子化合物，其最简式和M开环形成的高分子化合物相同，但结构不同．
分析并回答问题．

（1）A可能的结构简式

或

；
（2）写出下列物质的结构简式B

，C

；
（3）写出E→H反应的化学方程式

；
（4）已知一个碳原子上有两个羟基为不稳定结构，与C含有相同种类及数目的官能团的同分异构体共有

5

种（稳定结构，不包括C）；
（5）由C的一种同分异构体I可制有机玻璃：写出反应的流程图：

CH₃COH（CH₃）CH₂OH

催化剂

（CH₃）₂C（OH）COOH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH→CH₂=C（CH₃）COOCH₃→

．

Answer 1

分析：根据已知1molF与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2 mol红色沉淀，说明个F中含有2个-CHO，则C中含有2个-OH，以及C的分子式（结构中含有甲基），可以确定C的结构式．I为高分子化合物，可以确定H→I发生的是加聚反应，E→H是消去反应，E→M是氧化反应，根据E氧化后不能发生银镜反应，可以推知E的结构式为，B的结构式为，M为，H的结构式为CH₂=CHCOOH．D为NaCl，结合B、C可以确定A在碱性条件下发生了酯的水解和卤代烃的水解，A应为或，以此解答该题．

解答：解：根据已知1molF与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2 mol红色沉淀，说明个F中含有2个-CHO，则C中含有2个-OH，以及C的分子式（结构中含有甲基），可以确定C的结构式．I为高分子化合物，可以确定H→I发生的是加聚反应，E→H是消去反应，E→M是氧化反应，根据E氧化后不能发生银镜反应，可以推知E的结构式为，B的结构式为，M为，H的结构式为CH₂=CHCOOH．D为NaCl，结合B、C可以确定A在碱性条件下发生了酯的水解和卤代烃的水解，A应为或，
（1）由以上分析可知A为或，
故答案为：或；
（2）由以上分析可知B为，C为，
故答案为：；；
（3）E为，在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为，
故答案为：；

（4）C为，含有的含有相同种类及数目的官能团的同分异构体有CH₃COH（CH₃）CH₂OH、
CH₂OHCHOHCH₂CH₃、CH₂OHCH₂CHOHCH₃、CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCHOHCH₃等5种同分异构体，故答案为：5；
（5）由C制得，
可用逆推法：→CH₂=C（CH₃） COOCH₃→CH₂=C（CH₃） COOH→（CH₃）₂C（OH） COOH→
CH₃COH（CH₃）CH₂OH，则反应的流程应为CH₃COH（CH₃）CH₂OH

催化剂

（CH₃）₂C（OH） COOH 

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃） COOH→CH₂=C（CH₃） COOCH₃→，
故答案为：CH₃COH（CH₃）CH₂OH

催化剂

（CH₃）₂C（OH） COOH 

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃） COOH→CH₂=C（CH₃） COOCH₃→．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意结合题意以C和E为解答该题的突破口，结合官能团的变化进行推断，注意把握同分异构体的判断，为该题的难点，也是易错点，注意把握位置异构．