题目内容

8.为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,从而扩大燃料油品的使用范围.下面是J的合成路线及L的性质图示:其中A的氧化产物不发生银镜反应,

试回答下列问题:
(1)分别写出反应b和d的反应类型:b消去反应;d加聚反应.
(2)分别写出E和H结构简式:ECH2=C(CH3)COOC16H33;H.
(3)写出化学方程式:F→G;L→Q.
(4)L在一定条件下可以生成一种高分子化合物M,写出此反应的化学方程式:.
(5)D的同分异构体中,能使Br2的CCl4溶液褪色,并能发生水解反应和银镜反应的有3种,其中在核磁共振氢谱中出现四组峰,且峰面积之比为2:2:1:1的是HCOO-CH2-CH=CH2(写出结构简式).

分析 丙烯和水发生加成反应生成A,A的氧化产物不能发生银镜反应,则A是CH2CH(OH)CH3,A在一定条件下反应生成,反应生成Q,Q含有六元环,则发生酯化反应生成Q,Q为;
L反应生成D,D和C16H33OH发生酯化反应生成E,E和K反应生成J,根据J的结构简式知,E的结构简式为CH2=C(CH3)COOC16H33,则发生消去反应生成D,D为CH2=C(CH3)COOH,则K为,结合转化关系可知,1,3-丁二烯与氯气发生1,4-加成反应生成F为ClCH2CH=CHCH2Cl,F发生水解反应生成G为HOCH2CH=CHCH2OH,G发生氧化反应生成H为,H发生分子内脱水反应生成K,据此分析解答.

解答 解:丙烯和水发生加成反应生成A,A的氧化产物不能发生银镜反应,则A是CH2CH(OH)CH3,A在一定条件下反应生成,反应生成Q,Q含有六元环,则发生酯化反应生成Q,Q为;
L反应生成D,D和C16H33OH发生酯化反应生成E,E和K反应生成J,根据J的结构简式知,E的结构简式为CH2=C(CH3)COOC16H33,则发生消去反应生成D,D为CH2=C(CH3)COOH,则K为,结合转化关系可知,1,3-丁二烯与氯气发生1,4-加成反应生成F为ClCH2CH=CHCH2Cl,F发生水解反应生成G为HOCH2CH=CHCH2OH,G发生氧化反应生成H为,H发生分子内脱水反应生成K,
(1)通过以上分析知,反应b和d的反应类型分别为消去反应、加聚反应,故答案为:消去反应;加聚反应;
(2)E和H结构简式分别为CH2=C(CH3)COOC16H33、,故答案为:CH2=C(CH3)COOC16H33;;
(3)F→G反应方程式为;
L→Q反应方程式为,
故答案为:;
;
(4)在一定条件下可以发生缩聚反应生成一种高分子化合物M,
该反应方程式为,故答案为:;
(5)D为CH2=C(CH3)COOH,D的同分异构体中,能使Br2的CCl4溶液褪色说明含有碳碳双键,并能发生水解反应说明含有酯基,能发生银镜反应说明含有醛基,其同分异构体中含有甲酯基和碳碳双键,结构简式为HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2,所以有3种;
其中在核磁共振氢谱中出现四组峰,且峰面积之比为2:2:1:1,说明含有4种氢原子且原子个数之比是2:2:1:1,其结构简式为的是HCOO-CH2-CH=CH2,故答案为:3;HCOO-CH2-CH=CH2.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,根据物质结构、分子式结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断,正确判断物质结构简式是解本题关键,难点是同分异构体种类判断,题目难度中等.

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