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[化学—选修有机化学基础](15分)

A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物,它们的转化关系如图所示,D的相对分子质量与E相差42,请回答下列问题;

(1)D中含有的官能团是_________;D的分子式为________。

(2)D的核磁共振氢谱图上有3个峰,且峰面积之比为1:3,请写出D的结构简式__________。

(3)写出B生成C的化学方程式___________.

(4)A只含一种官能团,则A的结构简式为___________。

(5)芳香族化合物H与G互为同分异构体,1molH与足量氢氧化钠溶液反应消耗2molNaOH,且H苯环上的一氯代物只有两种,写出符合条件的H的结构简式:______。

 

【答案】

(1)羧基、羟基(1分)  C7H10O7(2分)

(2)   (2分)

(3)

(4)(3分)

(5)(4分)

【解析】(1)D和乙酸发生的应该是酯化反应,由于E和D相对分子质量相差4,说明酯化反应时消耗1分子乙酸,同时生成1分子水,即D中含有1个羟基,因此根据原子守恒可知,D的分子式为C7H10O7。又因为D和能和乙醇发生酯化反应,说明D中还含有羧基。

(2)根据F的分子式可知,D中应该含有3个羧基,酯化需要3分子乙醇。由于D的核磁共振氢谱图上有3个峰,且峰面积之比为1:3,所以其结构简式只能是

(3)C发生银镜反应生成D,所以C中含有醛基,根据D的结构简式可知,C的结构简式为。B发生催化氧化生成C,所以方程式为

(4)A水解生成B, A只含一种官能团,所以根据B的结构简式可知,A的结构简式为

(5)C中含有羟基,能发生消去反应生成G,所以G的分子式为C7H8O3。由于H能和2mol氢氧化钠反应,而H中不能含有羧基或酯基,所以只能是2个酚羟基。又因为H苯环上的一氯代物只有两种,所以其可能的结构简式为

 

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