Question

【题目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知以下信息：

①A的苯环上只有一个支链,支链上只有两种不同化学环境的氢原子，且A能发生酯化反应；

②+CO2；

③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O。

回答下列问题：

(1)A生成B的反应类型为________，由E生成F的反应方程式为__________________

(2)K中含有两个六元环，则K的结构简式为_____________________。

(3)由F生成H的过程中第1步的化学方程式为_____________________。

(4)H有多种同分异构体，满足下列条件的有_________种，写出其中任意一种的结构简式：________。

①能发生银镜反应　②遇FeCl3溶液显紫色　③具有4组核磁共振氢谱峰

(5)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。__________________________。

Answer 1

【答案】消去反应 2+O22+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 4 或或或

【解析】

A的不饱和度==4，且A为芳香族化合物，说明含有苯环，A转化得到的B能发生信息②中的反应，说明B中含有碳碳双键，应是A发生醇的消去反应生成B，A不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则A应该含有一个支链且连接苯环的碳原子上不含氢原子，故A为，A发生消去反应生成B为，B发生信息②的反应生成C为，C发生信息③的反应生成K为；B和溴发生加成反应生成D为，根据F分子式知，D发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F发生银镜反应然后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为，以此解答该题。

根据上述分析可知：A是，B是，C是，D是，E是，F是，H是，K是，I是。

(1) A是，分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，可以与浓硫酸混合加热发生消去反应产生B是，故A生成B的反应类型为消去反应；E是，F是。由于E存在伯醇(-CH2OH)，在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应，醇羟基被氧化变为醛基，所以由E生成F的反应方程式为：2+O22+2H2O；

(2)根据上述分析可知K结构简式是：；

(3)F是，含有醛基，能够与银氨溶液水浴加热发生银镜反应，该反应的化学方程式为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)H是，其同分异构体，满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基；③具有4组核磁共振氢谱峰，说明分子中含有四种不同位置的H原子，则其同分异构体可能有：、、、，共四种，可任意写出其中的一种物质的结构简式；

(5)发生消去反应生成(CH3)2C=CH2，(CH3)2C=CH2发生信息②的反应生成， 和反应生成，故合成路线为：。