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【题目】新型抗溃疡药瑞巴匹特,可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害,其合成路线如下:

(1)A的化学名称为______________,C的核磁共振氢谱具有_________________组峰

(2)A与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为______________

(3)化合物F中含氧官能团的名称为__________________,化合物F的分子式为_____________

(4)反应①~③中,属于取代反应的是__________________(填序号)

(5)C→D的转化中,生成的另一种产物为HCl,则C→D反应的化学方程式为__________

(6)已知Y中的溴原子被--OH取代得到Z,写出同时满足下列条件的Z的一种同分异构体的结构简式:___________________

I.分子中含有一个苯环和一个五元环,且都是碳原子环

II.苯环上有两个取代基,且处于对位

III.能与NaHCO3溶液发生反应

(7)已知CH3CH2OHCH3CH2Br,以A和HOCH2CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图如下:HOCH2CH2CH2OH物质X物质Y,则物质X为__________,物质Y为____________

【答案】丙二酸二乙酯 4 C2H5OOCCH2COOC2H5+2NaOH NaOOCCH2COONa+2C2H5OH 肽键、羧基 C19H15O4N2Cl ①③ BrCH2CH2CH2Br

【解析】

(1)根据系统命名法,有机物的化学名称为丙二酸二乙酯,C()中有4种氢原子,核磁共振氢谱具有4组峰,

故答案为:丙二酸二乙酯,4。

(2)酯可在NaOH溶液中发生碱性水解,丙二酸二乙酯与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+2NaOHNaOOCCH2COONa+2C2H5OH,故答案为: +2NaOHNaOOCCH2COONa+2C2H5OH。

(3)化合物F()中官能团的名称为肽键、羧基、氯原子、碳碳双键,其中含氧官能团的名称为肽键、羧基,化合物F的分子式为C19H15O4N2Cl,故答案为:肽键、羧基,C19H15O4N2Cl。

(4)反应①由生成的反应类型为取代反应;反应②是加氢去氧还原生成,其反应类型为还原反应;反应③是的氨基中的1个氢原子被取代,是取代反应,所以反应①~③中,属于取代反应的是①③,故答案为:①③。

(5)对比C、D的结构可知,C与X发生取代反应生成D和HCl,根据产物的碳架结构并结合原子守恒,可知C→D反应的化学方程式为:++HCl,

故答案为:++HCl。

(6)Y的结构简式为:,Y中的溴原子被-OH取代得到Z,则Z的结构简式为:,Z的同分异构体I.分子中含有一个苯环和一个五元环,且都是碳原子环,说明N原子不在环上;III.能与NaHCO3溶液发生反应,说明分子中含有羧基;II.苯环上有两个取代基,应该是氨基和羧基,且处于对位,同时满足下列条件的Z的一种同分异构体的结构简式为,故答案为:。

(7)已知CH3CH2OHCH3CH2Br,以A和HOCH2CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图如下:,则物质X为BrCH2CH2CH2Br,物质Y为:,故答案为:BrCH2CH2CH2Br,。

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