题目内容

6.研究表明,以化合物M为原料合成的五味子酮对阿尔茨海默症(即老年痴呆症)具有良好的治疗效果.M的一种合成路线如图:

回答下列问题:
(1)A的结构简式是CH2=CHCH=CHCH3.A的一种同分异构体是形成天然橡胶的单体,其名称是2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯).
(2)G的分子式是C17H18O5.反应⑥的反应类型是加成(或还原).
(3)反应④氧化过程若用O2作氧化剂,则1mol D将消耗1.5molO2.写出反应①的化学方程式CH2=CHCH=CHCH3+Br2→CH2BrCH=CHCHBrCH3.
(4)反应⑤在生成F的同时会形成两种副产物,写出式量较小的副产物的结构简式HOOCCH2CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH2COOH.
(5)C的某同分异构体中只存在两种化学环境不同的氢原子,其可能的结构有3种,任写出一种的结构简式(其中之一);.
(6)以E为原料,任选无机试剂可合成化学式为(C5H8O2)n的高聚物,写出相关反应的化学方程式.或或.

分析 根据A、D、E的分子式比较可知,A中不饱和度为2,D为饱和的二元醇,D氧化得E,则E应含有一个羰基和一个羧基,根据M的结构简式和题中信息可知,E和G发生信息中的反应生成F,F与氢气加成得M,所以F为,G为,E为HOOCCH2CH2COCH3,根据E的结构可推知A为CH2=CHCH=CHCH3,A与溴发生1,4加成得B为CH2BrCH=CHCHBrCH3,B与氢气发生加成反应得C为CH2BrCH2CH2CHBrCH3,C碱性水解得D为CH2OHCH2CH2CHOHCH3,据此答题.

解答 解:根据A、D、E的分子式比较可知,A中不饱和度为2,D为饱和的二元醇,D氧化得E,则E应含有一个羰基和一个羧基,根据M的结构简式和题中信息可知,E和G发生信息中的反应生成F,F与氢气加成得M,所以F为,G为,E为HOOCCH2CH2COCH3,根据E的结构可推知A为CH2=CHCH=CHCH3,A与溴发生1,4加成得B为CH2BrCH=CHCHBrCH3,B与氢气发生加成反应得C为CH2BrCH2CH2CHBrCH3,C碱性水解得D为CH2OHCH2CH2CHOHCH3,
(1)根据上面的分析可知,A的结构简式是 CH2=CHCH=CHCH3,A的一种同分异构体是形成天然橡胶的单体,其名称是2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯),
故答案为:CH2=CHCH=CHCH3;2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯);
(2)G为,G的分子式是 C17H18O5,反应⑥为加成(或还原)反应,
故答案为:C17H18O5;加成(或还原);
(3)将1molCH2OHCH2CH2CHOHCH3用O2作氧化剂,氧化成HOOCCH2CH2COCH3,要消耗 1.5molO2,反应①的化学方程式为CH2=CHCH=CHCH3+Br2→CH2BrCH=CHCHBrCH3,
故答案为:1.5;CH2=CHCH=CHCH3+Br2→CH2BrCH=CHCHBrCH3;
(4)反应⑤在生成F的同时会形成两种副产物,式量较小的副产物为两个HOOCCH2CH2COCH3分子之间发生信息中的反应,生成物的结构简式为HOOCCH2CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH2COOH,
故答案为:HOOCCH2CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH2COOH;
(5)C为CH2BrCH2CH2CHBrCH3,C的某同分异构体中只存在两种化学环境不同的氢原子,其可能的结构为,共有3种,
故答案为:3;(其中之一);
(6)E为HOOCCH2CH2COCH3,以E为原料,任选无机试剂可合成化学式为(C5H8O2)n的高聚物,可以用E与氢气发生加成反应,再发生缩聚反应,反应的化学方程式为,
或用E与氢气加成后的产物发生消去反应生成碳碳双键,再发生加聚反应,反应的方程式为,
或用E与氢气加成后的产物发生缩聚反应,反应的方程为,
故答案为:或或.

点评 本题以有机物合成考查有机物的结构与性质,题目难度较大,本题注意根据物质的结构进行推断,注意有机官能团的相互转化.

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网