Question

15．实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}（浓）}$CH₂=CH₂，CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚．用少量溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示：
有关数据列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
状态	无色液体	无色液体	无色液体
密度g/cm3	0.79	2.2	0.71
沸点/℃	78.5	132	34.6
熔点/℃	-130	9	-116

回答下列问题：
（1）在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是d
a．引发反应    b．加快反应速度c．防止乙醇挥发  d．减少副产物乙醚生成
（2）在装置C中应加入c，（填序号）其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体
a．水      b．浓硫酸c．氢氧化钠溶液     d．饱和碳酸氢钠溶液
（3）判断该制备反应已经结束的最简单方法是溴的颜色完全褪去
（4）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层（填“上”、“下”）
（5）若产物中有少量未反应的Br₂，最好用b洗涤除去（填序号）
a．水b．氢氧化钠溶液c．碘化钠溶液d．乙醇
（6）若产物中有少量副产物乙醚，可用蒸馏的方法除去
（7）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞．

Answer 1

分析 实验室制备1，2-二溴乙烷：装置A是乙醇在浓硫酸的存在下在170℃脱水生成乙烯，浓硫酸的强氧化性、脱水性导致市场的乙烯气体中含有杂质二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质，通过装置B中长导管内液面上升或下降调节装置内压强，B为安全瓶，可以防止倒吸，根据B中内外液面高低变化，可以判断是否发生堵塞，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应，装置C是利用氢氧化钠溶液吸收杂质气体，溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，装置D冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，否则会使产品凝固而堵塞导管，1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，所以加水，振荡后静置，产物应在下层，分离得到产品．
（1）乙醇在浓硫酸140℃的作用下发生分子间脱水；
（2）浓硫酸具有强氧化性，可能氧化乙醇中的碳；
（3）乙烯和溴水发生了加成反应；
（4）根据1，2-二溴乙烷和水的密度相对大小解答；
（5）Br₂可以和氢氧化钠发生氧化还原反应；
（6）利用1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同进行解答；
（7）溴易挥发，该反应放热．

解答 解：（1）乙醇在浓硫酸140℃的条件下，发生分子内脱水，生成乙醚，故答案为：d；
（2）浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应，
故答案为：c；
（3）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色，
故答案为：溴的颜色完全褪去；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，
故答案为：下；
（5）常温下Br₂和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，
故答案为：b；
（6）1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离，
故答案为：蒸馏；
（7）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，
故答案为：乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞．

点评 本题较为综合，主要考查了乙醇制备1，2-二溴乙烷，掌握相关物质的基本化学性质，是解答本题的关键，平时须注意积累相关反应知识，题目难度中等．