题目内容
氧氮杂卓是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质．下面是某研究小组提出的一种氧氮杂卓类化合物H的合成路线：
（1）原料A的同分异构体中，含有苯环且核磁共振氢谱中有5个峰的结构简式为 ，写出该物质催化氧化反应的化学方程式 ．
（2）②的反应类型是 ．原料D中含有的官能团名称是 、 ．
（3）写出符合下列条件的中间产物F的同分异构体的结构简式
．
（i）能发生银镜反应；
（ii）分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：-COOCH3和
，且二者处于对位．
（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（HOOC-CH=CH-COOH）的酸酐，请设计用原料CH2OH-CH=CH-CH2OH合成马莱酸的合成路线．合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH
H2C=CH2
（1）原料A的同分异构体中，含有苯环且核磁共振氢谱中有5个峰的结构简式为
（2）②的反应类型是
（3）写出符合下列条件的中间产物F的同分异构体的结构简式
．（i）能发生银镜反应；
（ii）分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：-COOCH3和
，且二者处于对位．（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（HOOC-CH=CH-COOH）的酸酐，请设计用原料CH2OH-CH=CH-CH2OH合成马莱酸的合成路线．合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH
| 浓硫酸 |
| 170°C |
| 溴 |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）原料A的同分异构体中，含有苯环且核磁共振氢谱中有5个峰，则该同分异构体为
，发生催化氧化生成
；
（2）对比E、F的结构可知，反应②是E与乙醇发生酯化反应生成F；对比F与G的结构可知，反应③发生加成反应，则D的结构简式为
；
（3）F的同分异构体满足：（i）能发生银镜反应，含有醛基；（ii）分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：-COOCH3和，且二者处于对位，则另外的取代基-CH2CH2CHO或-CH（CH3）CHO，各有2种位置；
（4）HOCH2-CH=CH-CH2OH与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH，再发生氧化反应生成OHC-CH2CHBrCHO，进一步氧化得到HOOCCH2CHBrCOOH，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，酸化得到HOOC-CH=CH-COOH．
，发生催化氧化生成；（2）对比E、F的结构可知，反应②是E与乙醇发生酯化反应生成F；对比F与G的结构可知，反应③发生加成反应，则D的结构简式为
；（3）F的同分异构体满足：（i）能发生银镜反应，含有醛基；（ii）分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：-COOCH3和
，且二者处于对位，则另外的取代基-CH2CH2CHO或-CH（CH3）CHO，各有2种位置；（4）HOCH2-CH=CH-CH2OH与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH，再发生氧化反应生成OHC-CH2CHBrCHO，进一步氧化得到HOOCCH2CHBrCOOH，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，酸化得到HOOC-CH=CH-COOH．
解答：
解：（1）原料A的同分异构体中，含有苯环且核磁共振氢谱中有5个峰，则该同分异构体为，发生催化氧化生成，反应方程式为：
，
故答案为：；；
（2）对比E、F的结构可知，反应②是E与乙醇发生酯化反应生成F；对比F与G的结构可知，反应③发生加成反应，则D的结构简式为，含有官能团有：羟基、氨基，
故答案为：酯化反应；羟基、氨基；
（3）F的同分异构体满足：（i）能发生银镜反应，含有醛基；（ii）分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：-COOCH3和，且二者处于对位，则另外的取代基-CH2CH2CHO或-CH（CH3）CHO，各有2种位置，符合条件的F的同分异构体有：
，
故答案为：任意一种；
（4）HOCH2-CH=CH-CH2OH与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH，再发生氧化反应生成OHC-CH2CHBrCHO，进一步氧化得到HOOCCH2CHBrCOOH，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，酸化得到HOOC-CH=CH-COOH，合成路线流程图为：
，
故答案为：．
，发生催化氧化生成，反应方程式为：，故答案为：
；；（2）对比E、F的结构可知，反应②是E与乙醇发生酯化反应生成F；对比F与G的结构可知，反应③发生加成反应，则D的结构简式为
，含有官能团有：羟基、氨基，故答案为：酯化反应；羟基、氨基；
（3）F的同分异构体满足：（i）能发生银镜反应，含有醛基；（ii）分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：-COOCH3和
，且二者处于对位，则另外的取代基-CH2CH2CHO或-CH（CH3）CHO，各有2种位置，符合条件的F的同分异构体有：，故答案为：
任意一种；（4）HOCH2-CH=CH-CH2OH与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH，再发生氧化反应生成OHC-CH2CHBrCHO，进一步氧化得到HOOCCH2CHBrCOOH，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，酸化得到HOOC-CH=CH-COOH，合成路线流程图为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构判断发生的反应，是对学生综合能力的考查，是热点题型，（4）中合成路线设计注意保护碳碳双键，防止被氧化，题目难度中等．
练习册系列答案
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| ||||
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| ||||
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