Question

已知同一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会失去水形成羰基．试回答下列问题：
（1）写出CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH在有铜和加热条件下与O₂反应的化学方程式

 

．
（2）写出丙炔与HBr 1：2加成后的产物（氢原子加在含氢较多的碳上）完全水解后的产物的结构简式

 

．
（3）C₅H₁₂O分子属于醇类的同分异构体有

 

种，若不能发生催化氧化，则该醇的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,同分异构现象和同分异构体

专题：有机化学基础

分析：（1）含有-CH₂OH结构，可被氧化生成醛；
（2）丙炔与HBr 1：2加成后的产物为CH₃CHBr₂；水解可生成CH₃CH（OH）₂，CH₃CH（OH）₂不稳定，失去水形成羰基；
（3）分子式为C₅H₁₂O的有机物，属于醇类的同分异构体应含有-OH，若不能被氧化，则与羟基相连的碳原子上没有氢原子．

解答： 解：（1）含有-CH₂OH结构，可被氧化生成醛，反应的方程式为，
故答案为：；
（2）丙炔与HBr 1：2加成后的产物为CH₃CHBr₂；水解可生成CH₃CH（OH）₂，CH₃CH（OH）₂不稳定，失去水形成羰基，产物为，
故答案为：；
（3）分子式为C₅H₁₂O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醛，且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，确定C₅H₁₂的同分异构体，-OH取代C₅H₁₂中甲基上的H原子，
C₅H₁₂的同分异构体有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₄C，
当烷烃为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，-OH取代甲基上的H原子有1种结构，
当烷烃为（CH₃）₂CHCH₂CH₃，-OH取代甲基上的H原子有2种结构，
当烷烃为（CH₃）₄C，-OH取代甲基上的H原子有1种结构，
则属于醇的同分异构体共有8种，其中不能发生催化氧化的醇中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的结构与性质，为高频考点和常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物官能团与性质的关系来解答，题目难度不大．