Question

15．有机物对香豆酸（）主要用于制备香辛樱桃、杏、蜂蜜等香料．
（1）写出对香豆酸的分子式C₉H₈O₃
（2）下列关于对香豆酸的说法不正确的是b
a．能与NaOH溶液反应　　　b．能发生加成、取代、银镜反应
c．加金属钠，有氢气生成　　d．加FeCl₃溶液，溶液显紫色
（3）对香豆酸的某种同分异构体丁，其可通过如图转化关系制得．
①甲→乙的反应类型消去反应
②丙→丁的反应化学方程式：
（4）有机物戊与丁互为同分异构体，且满足以下特点：
①是苯的对位取代物
②能与NaHCO₃反应放出气体
③能发生银镜反应
请写出化合物戊的结构简式（任写一个即可）．

Answer 1

分析 （1）由结构可知分子式；
（2）香豆酸中含酚-OH、碳碳双键、-COOH，结合酚、烯烃、羧酸的性质来解答；
（3）由转化关系可知，氯代乙苯在NaOH溶液中水解生成甲为苯乙醇，甲发生消去反应生成乙为苯乙烯，苯乙烯氧化生成丙，最后丙发生酯化反应生成丁为；
（4）丁为，戊与丁互为同分异构体，且满足以下特点：①是苯的对位取代物，苯环上对位的H被取代；②能与NaHCO₃反应放出气体，含-COOH；③能发生银镜反应，含-CHO，则在苯环的对位有2个取代基，分别含-CHO、-COOH．

解答 解：（1）由结构可知分子式为C₉H₈O₃，故答案为：C₉H₈O₃；
（2）香豆酸中含酚-OH、碳碳双键、-COOH，则
a．含酚-OH、-COOH，均能与NaOH溶液反应，故正确；　　　
b．含-OH、-COOH可发生取代反应，含碳碳双键能发生加成反应，但不含-CHO，则不能发生银镜反应，故错误；
c．含酚-OH、-COOH，均加金属钠，有氢气生成，故正确；　　
d．含酚-OH，加FeCl₃溶液，溶液显紫色，故正确；
故答案为：b；
（3）由转化关系可知，氯代乙苯在NaOH溶液中水解生成甲为苯乙醇，甲发生消去反应生成乙为苯乙烯，苯乙烯氧化生成丙，最后丙发生酯化反应生成丁为；
①由上述分析可知，甲→乙的反应类型为消去反应，故答案为：消去反应；      
②丙→丁的反应化学方程式为，故答案为：；
（4）丁为，戊与丁互为同分异构体，且满足以下特点：①是苯的对位取代物，苯环上对位的H被取代；②能与NaHCO₃反应放出气体，含-COOH；③能发生银镜反应，含-CHO，则在苯环的对位有2个取代基，分别含-CHO、-COOH，所以化合物戊的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断及结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、转化中官能团的变化、有机反应等为解答的关键，（4）为解答的难点，题目难度中等．