题目内容

【题目】有机物AM有如图所示转化关系,A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与 NaHCO3溶液反应,F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能发生银镜反应;M与NaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种。

请回答:

(1)C、F的结构简式分别为___________________________、_______________________________。

(2)反应①⑦中,属于消去反应的是___________________(填反应序号)。

(3)反应③化学方程式为_____________________________________________________________;

反应⑦的化学方程式为_________________________________________________________。

(4)符合下列条件F的所有同分异构体的结构简式为_______________________________。

a.能发生银镜反应

b.能与FeCl3溶液发生显色反应

c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1:1:2:6

【答案】④

【解析】

A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与 NaHCO3溶液反应,均含有-COOH,F的分子式为C9H10O2,不饱和度为(2×9+210)/2=5,且不能使溴的CCl4溶液褪色,不含不饱和键,应含有苯环,F发生氧化反应生成M,M与NaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种,故F中应含有乙基,且与羧基处于对位,故F为,M为。由A→B→C的转化可知,C中含有-COOH,C发生氧化反应生成D,D能发生银镜反应,结合F的结构可知,C为,故D为,B为。A的结构为,C发生消去反应生成E为,E与氢气发生加成反应生成F,C发生缩聚反应生成高聚物H为。

(1)由上述分析可知,C的结构简式为,F的结构简式为;(2)反应①属于取代反应,还发生中和反应,反应②属于复分解反应,反应③⑥属于氧化反应,反应④属于消去反应,反应⑤属于加成反应,反应⑦属于缩聚反应,故答案为:④;(3)反应③的化学方程式为:;反应⑦的化学方程式为:;(4)符合下列条件的F的同分异构体:a.能发生银镜反应,说明分子中存在醛基;b.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中存在酚羟基;c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1:1:2:6,说明有4种氢原子,符合以上条件的F分子中有2个甲基、1个酚羟基、1个-CHO,且2个甲基处于间位,另2个分别处于对位,所以F的同分异构体有2种,故答案为:。

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