Question

2．A（C₂H₄）是基本的有机化工原料．用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料．具体合成路线如图所示（部分反应条件略去）：

已知：
①$\stackrel{2R′OH}{→}$2ROH+
②D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%．回答下列问题：
（1）C中官能团名称是羟基，图中缩醛的分子式是C₁₀H₁₂O₂．
（2）B的结构简式为CH₃OH．
（3）⑥的反应类型是氧化反应．
（4）⑤的化学方程式为．
（5）请写出核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1，且含有苯环和羰基的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：、．
（6）参照     的合成路线，设计一条由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线（须注明必要的反应条件）．

Answer 1

分析 由分子式可知A为CH₂=CH₂，环氧乙烷与苯反应得到D，D转化得到苯乙醛，D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；说明含有羟基或羧基，每个D分子中只含有1个氧原子，为羟基，D中氧元素的质量分数约为13.1%，$\frac{16}{M}×100%$=13.1%，M≈122，则D为，苯乙醛与C（C₂H₆O₂）反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式，可知C为HOCH₂CH₂OH，结合信息①可知B为CH₃OH．
（1）C为HOCH₂CH₂OH，属于醇，官能团为羟基，根据缩醛的结构简式确定其分子式；
（2）由上述分析可知，B为甲醇，由C的结构简式可知，含有的官能团为羟基；
（3）反应⑥是苯乙醇氧化生成苯乙醛；
（4）反应⑤是环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇；
（5）苯乙醛的同分异构体的满足：含有苯环和结构，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1，符合条件的同分异构体为，；
（6）2-氯丙烷在氢氧化钠醇溶加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCH₃，在Ag作催化剂条件下氧化生，最后与二氧化碳反应得到．

解答 解：（1）苯乙醛与C（C₂H₆O₂）反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式，可知C为HOCH₂CH₂OH，属于醇，官能团为羟基（-OH），根据缩醛的结构简式，可知其分子式为：C₁₀H₁₂O₂，
故答案为：羟基；C₁₀H₁₂O₂；
（2）C为HOCH₂CH₂OH，结合信息①可知B为甲醇，B的结构简式为：CH₃OH，
故答案为：CH₃OH；
（3）反应⑥是苯乙醇氧化生成苯乙醛，属于氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（4）反应⑤是环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）苯乙醛的同分异构体的满足：含有苯环和结构，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1，符合条件的同分异构体为：、，
故答案为：、；
（6）2-氯丙烷在氢氧化钠醇溶加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCH₃，在Ag作催化剂条件下氧化生，最后与二氧化碳反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，是对有机化学基础综合考查，（6）中注意根据转化关系中反应进行设计，较好的考查学生信息获取与迁移运用．