Question

莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

 

(1)B中手性碳原子数为________；化合物D中含氧官能团的名称为________。

(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_______________________。

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_________________________________________________。

①核磁共振氢谱有4个峰；

②能发生银镜反应和水解反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应。

(4)已知E＋X―→F为加成反应，化合物X的结构简式为____________。

(5)已知：化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OHCH2===CH2

 

Answer 1

　(1)3　酯键、羟基　(2)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O

(4)CH3N===C===O

(5)

 

【解析】　(1)B中3个(CHOH)基团中的C均为手性碳。(2)根据乙醛与新制Cu(OH)2的反应CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O，类比书写即可。(3)根据题目要求知，该物质必须有4种不同环境的H，有醛基和酯键(或者为甲酸酯)，有—OH直接连接在苯环上，具体结构详见参考答案。(4)对比E与F的结构简式知断裂的是E中的O—H键，故F中虚线位置的键是新生成的，即可推断出X的结构简式。(5)见参考答案。