题目内容

14．有机物聚合物M：是锂电池正负极之间锂离子迁移的介质．由烃C4H8合成M的合成路线如图：

（1）C4H8的结构简式为，试剂II是NaOH水溶液．
（2）检验B反应生成了C的方法是取样，加入新配Cu（OH）2悬浊液，加热至沸，产生砖红色沉淀，证明生成C，或取样，加入银氨溶液，水浴加热，产生银镜，证明生成C．
（3）D在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式为；
（4）反应步骤③④⑤不可以为⑤③④的主要理由是保护碳碳双键不被氧化．

分析 由转化关系可知C4H8、A、B、C、D、E中碳骨架结构不变，结合M与环氧乙烷结构可知，F与乙酸发生酯化反应得M，则要反推得F为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，E为CH2=C（CH3）COOH，结合C4H8、E的官能团变化可知，利用逆推法可知，D在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，则D为HOOCC（OH）（CH3）2，C氧化生成D，故C为OHCC（OH）（CH3）2，B催化氧化生成C，则B为HOCH2C（OH）（CH3）2，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，所以A为，C4H8与溴发生加成反应生成A，所以C4H8的结构简式为，据此解答．

解答 解：由转化关系可知C4H8、A、B、C、D、E中碳骨架结构不变，结合M与环氧乙烷结构可知，F与乙酸发生酯化反应得M，则要反推得F为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，E为CH2=C（CH3）COOH，结合C4H8、E的官能团变化可知，利用逆推法可知，D在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，则D为HOOCC（OH）（CH3）2，C氧化生成D，故C为OHCC（OH）（CH3）2，B催化氧化生成C，则B为HOCH2C（OH）（CH3）2，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，所以A为，C4H8与溴发生加成反应生成A，所以C4H8的结构简式为，

（1）根据上面的分析可知，C4H8的结构简式为 ，试剂II是NaOH水溶液，
故答案为：；NaOH水溶液；
（2）C为OHCC（OH）（CH3）2，B为HOCH2C（OH）（CH3）2，C中有醛基，而B中没有，所以检验B反应生成了C的方法是：取样，加入新配Cu（OH）2悬浊液，加热至沸，产生砖红色沉淀，证明生成C，或取样，加入银氨溶液，水浴加热，产生银镜，证明生成C，
故答案为：取样，加入新配Cu（OH）2悬浊液，加热至沸，产生砖红色沉淀，证明生成C，或取样，加入银氨溶液，水浴加热，产生银镜，证明生成C；　　　　　
（3）D为HOOCC（OH）（CH3）2，D在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式为 ，
故答案为：；
（4）碳碳双键能被氧气氧化，所以在碳碳双键形成之前先进行氧化反应，所以反应步骤③④⑤不可以为⑤③④的主要理由是保护碳碳双键不被氧化，
故答案为：保护碳碳双键不被氧化．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，利用正、逆推法相结合进行推断，是对有机化学知识的综合运用，注意结合M的结构判断F、E的结构是关键，能较好的考查学生的分析和思维能力．

练习册系列答案
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