Question

【题目】有人设计以苯为原料合成一种新型涂料固化剂F的路线如下：

（1）A的结构简式为_____________________________。

（2）D的官能团名称为__________________。在D的同分异构体中，与D含有相同种类和数目的官能团，且核磁共振氢谱的峰面积之比为3:1:1 的有机物的结构简式为_________。

（3）反应B→C的化学方程式为(注明反应条件)_____________。

（4）写出反应类型: ① B→C: _____________; ② C→D:________; ③ E→F:____________

（5）上述合成路线主要缺陷是步骤A→B的反应, 该步骤存在缺陷的原因是_____________

Answer 1

【答案】 羧基 消去反应 氧化反应 取代反应 副产物较多等

【解析】

在镍作催化剂条件下，苯和氢气发生加成反应生成环己烷（），环己烷和氯气在光照条件下反应生成1-氯环己烷（），1-氯环己烷在氢氧化钠醇溶液条件下加热发生消去反应生成环己烯（），环己烯被酸性高锰酸钾氧化成了1，6-己二酸，1，6-己二酸与甲醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成1，6-己二酸二甲酯（），1，6-己二酸二甲酯与HOCH2CH2NH2发生取代反应生成，据此答题。

（1）与H2完全加成生成环己烷，有机物A为环己烷，其结构简式为：，故答案为：。

（2）D的结构简式为：HOOC（CH2）4COOH，含有的官能团为羧基，在D的同分异构体中，与D含有相同种类和数目的官能团，且核磁共振氢谱的峰面积之比为3:1:1 的有机物的结构简式为，故答案为：羧基，。

（3）发生消去反应生成的化学方程式为：

，

故答案为：。

（4）由分析可知：B→C为1-氯环己烷在氢氧化钠醇溶液条件下加热发生消去反应生成环己烯（），C→D为环己烯在酸性高锰酸钾条件下发生氧化反应生成1，6-己二酸，E→F为1，6-己二酸二甲酯与HOCH2CH2NH2发生取代反应生成，故答案为：消去反应；氧化反应；取代反应。

（5）根据绿色合成路线，步骤A→B存在缺陷的原因是副产物较多等，故答案为：副产物较多等。