题目内容


化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。

(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是________(填序号)。

(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_____________________。

Ⅰ.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式____________________________________。


解析 (1)分析A的结构,判断A中所含有的含氧官能团;

(2)对照反应物和生成物的结构,确定反应类型;

(3)B的同分异构体,不与氯化铁发生显色反应,但水解产物能与氯化铁发生显色反应,说明该有机物中含有酯基,且水解产生酚羟基,结合该有机物中含两个苯环和7种不同化学环境下的氢推断该有机物结构;

(5)从有机物骨架和官能团变化对比原料和目标产物,结合题给信息,应先将苯转化为硝基苯,再转化为苯胺,进一步利用类似流程图中G转化为H,C转化为D的反应合成目标化合物。

答案 (1)羟基 醛基 (2)①③⑤


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