Question

（2010?扬州模拟）新一代药物H具有良好的抗肿瘤活性，其合成路线如下：

已知：
反应物中，R、R’可为：H、CH₃、NH₂等．
（1）A→B的反应类型是

取代反应

．
（2）写出C的结构简式

．
（3）物质D发生水解反应的方程式为

．
（4）写出E→G的反应方程式

．
（5）写出符合下列条件的物质A的同分异构体的结构简式

．
①属于硝酸酯 ②苯环上的一氯代物有两种
（6）苯并咪唑类化合物是一种抗癌、消炎药物．利用题给相关信息，以、CH₃COCl、CH₃OH为原料，合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

H₂C=CH₂

Br2

BrH₂C-CH₂Br．

．

Answer 1

分析：对比B、D的结构可知C为，由H结合题给信息可知G为，对比E、G的结构结合题给信息可知F为，结合官能团的转化以及题目要求可解答该题．

解答：解：对比B、D的结构可知C为，由H结合题给信息可知G为，对比E、G的结构结合题给信息可知F为，
（1）由官能团的转化可知A生成B的反应为-OH被取代为-Cl，则为取代反应，故答案为：取代反应；
（2）由以上分析可知C为，故答案为：；
（3）D中含有肽键，可发生水解生成羧基和氨基，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）G为，F为，E和F生成G的方程式为，
故答案为：；
（5）①属于硝酸酯，应含有-O-NO₂官能团，②苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的取代基应位于对位位置，则应为，

故答案为：；
（6 ）结合题给信息，应先以和CH₃COCl反应生成，在H₂NNH₂作用下生成，然后在CH₃OH作用下生成目标物，合成流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，答题时一定要注意把握题给信息，仔细审题，为解答该题的关键，（6）为难点，也是易错点．