Question

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和__________(填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________________。

(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是__________(填序号)。

(4)B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：__________________________________________________。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

答案　(1)醚键　羧基

(2) 　(3)①③④

(4)

(5)

解析　(1)—O—为醚键、—COOH为羧基。(2)根据A()的转化，再结合X的分子式C8H8O2，可推得X的结构简式为。(3)第①步—Br被取代，第②步属于加成或者还原反应，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性条件下—CN转化为—COOH，反应方程式：R—CN＋3H2O—→R—COOH＋NH3·H2O，很显然不属于取代反应。(4)该物质与B()互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为。(5)根据上述合成非诺洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根据上述第②步反应，—CHO在NaBH4作用下，生成—CH2OH，根据上述反应第④步可知要引入—Br，醇在浓硫酸作用下发生消去反应，得到碳碳双键，再与HBr发生加成反应，得到，再经过上述第④步反应，在NaCN作用下生成，最后再发生上述第⑤步反应，得到最终的物质。