题目内容

(11分)卡宾又称为碳烯,是某些有机反应的中间物质,碳原子最外层有两个电子没有参与成键。由于其结构的特殊 性,所以有很高的活性。卡宾主要分单线态和三线态两种状态,三线态稳定性最差。然而,2001 年Nature 杂志报道了日本研究人员偶然获得了迄今为止最稳定的三线态卡宾(如图,实心圆点表示电子),其在室温溶液中半衰期高达19 分钟,比1999 年报道的最长半衰期三线态卡宾的半衰期长10 分钟。三线态对于形成铁磁性有机材料具有潜在意义,故该偶然发现有可能导致新的有机磁性材料。

回答下列问题:

5-1  合成中重要的碳烯是二氯卡宾(CCl2),请分析其具有高反应活性的原因。

5-2  右图中A 的化学式为___________________

5-3  分子B中所有苯环是否会共平面,为什么?

5-4  比较A和B的稳定性,并说明可能的原因。

5-1  卡宾碳原子最外层只有六个电子,不太稳定(2分)(考查8电子稳定结构的经典规律)。(还有“-Cl吸电子,使其成为强的亲电试剂”也是原因之一)

5-2  C41H26(2分)(注意卡宾的对称性,不写这两个电子也给分)

5-3  不会(1分),中心碳原子是sp杂化,两侧的苯环是互相垂直的。(1分)

5-4  苯环为富电子基团,B的两个不饱和碳原子最外层各有七个电子,且与三个苯环相连,稳定化作用强。B比A稳定,该卡宾寿命长的原因正是二者互变的结果。(2分,答出“因为共轭才稳定”即可)

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