Question

3．有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：，G的合成路线如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去．
已知：
请回答下列问题：
（1）G的分子式是C₆H₁₀O₃；G中官能团的名称是酯基和羟基．
（2）第①步反应的化学方程式是CH₂=C（CH₃）₂+HBr$\stackrel{一定条件}{→}$CH₃CH（CH₃）CH₂Br．
（3）第①～⑥步反应中属于加成反应的有②⑤（填步骤编号）．
（4）第④步反应的化学方程式是．
（5）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃．
①只含一种官能团；②链状结构且无-O-O-；③核磁共振氢谱只有2种峰．

Answer 1

分析 异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知，F的结构简式为：OHCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，E的结构简式为：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOH，D的结构简式为：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，C的结构简式为：OHCCOOCH₂CH₃，结合物质的性质进行解答．

解答 解：异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知，F的结构简式为：HOCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，E的结构简式为：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOH，D的结构简式为：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，C的结构简式为：OHCCOOCH₂CH₃，
（1）根据G的结构简式知，G的分子式为C₆H₁₀O₃，G中含有的官能团是酯基和羟基，
故答案为：C₆H₁₀O₃，酯基和羟基；
（2）在一定条件下，异丁烯和溴化氢发生加成反应生成2-甲基-1-溴丙烷，反应方程式为：CH₂=C（CH₃）₂+HBr$\stackrel{一定条件}{→}$CH₃CH（CH₃）CH₂Br，
故答案为：CH₂=C（CH₃）₂+HBr$\stackrel{一定条件}{→}$CH₃CH（CH₃）CH₂Br；
（3）根据上面的分析可知，①是加成反应，②是取代反应，③是氧化反应，④加成反应，⑤取代反应，⑥加成反应，所以属于加成反应的有 ①④，
故答案为：①④；
（4）反应④为醛和醛发生加成反应，反应方程式为：，
故答案为：；

（5）E的结构简式为：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOH，根据条件：①只含一种官能团；②链状结构且无-O-O-；③核磁共振氢谱只有2种峰，即有两种位置的氢原子，则同时满足条件的E的同分异构体有：CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃ ，
故答案为：CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃．

点评 本题考查有机物的推断，明确有机物含有的官能团及其性质是解本题关键，采用正推和逆推相结合的方法进行分析推导，注意醛之间发生加成反应时的断键方式，为易错点．