Question

（2013?浦东新区一模）药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：


已知：
A能使三氯化铁溶液显色．
完成下列填空：
（1）写出A的结构简式：

；CH₃I的作用

保护酚羟基，防止被氧化

．
（2）写出反应类型：反应②

取代

，反应⑤

加成

．
（3）G中无氧官能团的名称

氨基

．
（4）反应④的化学方程式

．
（5）同分异构体中，能与氯化铁溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物有两种的有机物有

3

种；
（6）写出甘氨酸（H₂N-CH₂-COOH）和G发生缩合生成二肽的结构简式：

．

Answer 1

分析：A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应发生取代反应，
B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为．

解答：解：A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应发生取代反应，
B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，酚羟基易被氧化，为防止酚羟基被氧化，使酚羟基和碘烷发生取代反应，所以碘烷的作用是保护酚羟基防止被氧化，
故答案为：；保护酚羟基，防止被氧化；
（2）通过以上分析知，②属于取代反应，⑤属于加成反应，
故答案为：取代；加成；
（3）G的结构简式为，G中无氧官能团名称是氨基，
故答案为：氨基；
（4）④的反应为，
故答案为：；
（5）同分异构体中，能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且苯环上的一氯代物有两种，如果苯环上有酚羟基和乙基，酚羟基和乙基处于对位，则只有一种结构；如果苯环上有两个甲基和一个酚羟基，则两个甲基位于酚羟基的邻位或酚羟基的间位，所以符合条件的一共有3种，
故答案为：3；

（6）G的结构简式为，甘氨酸（H₂N-CH₂-COOH）和G发生缩合生成二肽的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，根据有机物的官能团确定其具有的性质，再结合题给信息进行推断，注意醛基和氢氰酸发生加成反应时的断键部位，为易错点，难度中等．