Question

止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用．其生产合成路线如下

（1）已知烃A可以作为一个国家石油化工生产的标志，则由A合成B要发生下列哪些化学反应（填序号）

 

．
①加成反应  ②酯化反应  ③氧化反应  ④水解反应  ⑤加聚反应  ⑥缩聚反应
（2）写出C中含氧官能团的名称

 

．
（3）B-C的反应类型是

 

．
（4）已知D为氯代烃，C生成E为取代反应，写出C→E的化学方程式

 

（5）1mol F与1mol H₂加成后生成有机物M，M的核磁共振氢谱中出现

 

组峰．
（6）满足下列条件的F的同分异构体有

 

种．
①苯的邻二取代物    ②能与FeCl₃溶液发生显色反应  ③除苯环外不含其它的环状结构．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）烃A可以作为一个国家石油化工生产的标志，则A为乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；
（2）由C的结构可知含氧官能团为羰基和酯基；
（3）比较B和C的结构可知，B→C为取代反应；
（4）D为氯代烃，C生成E为取代反应，对比C、E的结构可知，C为，反应同时生成HCl；
（5）1mol F与1mol H₂加成后生成有机物M为，据此判断核磁共振氢谱中出现的峰的组数；
（6）F的同分异构体，满足下列条件①苯的邻二取代物；②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，③除苯环外不含其它的环状结构，据此判断同分异构体数目；

解答： 解：（1）烃A可以作为一个国家石油化工生产的标志，则A为乙烯，结构简式为：H₂C=CH₂，A合成B路线为：乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯，
故答案为：①②③；
（2）由C的结构可知含氧官能团为羰基和酯基，
故答案为：羰基和酯基；
（3）比较B和C的结构可知，B→C为取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）D为氯代烃，C生成E为取代反应，对比C、E的结构可知，C为，反应同时生成HCl，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）1mol F与1mol H₂加成后生成有机物M为，有8种不同环境的氢，所以核磁共振氢谱中出现8组峰，
故答案为：8；
（6）F的同分异构体，满足下列条件①苯的邻二取代物；②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，③除苯环外不含其它的环状结构，满足条件的结构为苯环的邻位连有-OH和-C₄H₇，其中-C₄H₇的结构可以是-CH₂CH₂CH=CH₂、-CH₂CH=CHCH₃、-CH=CHCH₂CH₃、-CH=C（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）=CH₂、-C（CH₃）CH=CH₂、-C（CH₃）=CHCH₃、-C（CH₂CH₃）=CH₂，共8种，
故答案为：8；

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题要注意把握题给信息，为解答该题的关键，根据反应条件和官能团的变化判断D，易错点为（6），注意同分异构体的判断．