Question

3．聚对苯二甲酸丙二酯（PTT）是一种性能优异的新型聚酯纤维材料和热塑性聚酯材料，是当前国际行最新开发的热门高分子新材料，PTT的一种合成路线如图所示．

试回答下列问题：
（1）已知A→B是加成反应，A的分子式为C₂H₂．
（2）有机物D的名称为1，4-丁二醇．（用系统命名法命名）
（3）下列物质中，一定是B的同系物的是ad．
a．CH₂O   b．C₂H₄O   c．C₃H₄O   d.2-甲基丁醛
（4）由D与H合成PTT的化学方程式为n+n HOCH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+（2n-1）H₂O，该反应的反应类型为缩聚反应．
（5）有机物G的同分异构体有很多种，同时符合下列条件的同分异构体有16种．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应
②苯环上只有三个取代基
③分子中含有两个-OH
其中核震共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的是（填结构简式，任写一种）

Answer 1

分析 A→B（乙醛）是加成反应，则A的分子式为C₂H₂，结构简式为HC≡CH，乙醛与甲醛发生加成反应生成C，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH．由H的结构可知，与氯气发生取代反应生成F为，G为，F氧化生成，H与HOCH₂CH₂CH₂OH发生缩聚反应得到PTT为．

解答 解：A→B（乙醛）是加成反应，则A的分子式为C₂H₂，结构简式为HC≡CH，乙醛与甲醛发生加成反应生成C，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH．由H的结构可知，与氯气发生取代反应生成F为，G为，F氧化生成，H与HOCH₂CH₂CH₂OH发生缩聚反应得到PTT为．
（1）A与水发生加成反应生成B（乙醛），则A的分子式为C₂H₂，故答案为：C₂H₂；
（2）D为HOCH₂CH₂CH₂OH，系统命名法命名为：1，4-丁二醇，故答案为：1，4-丁二醇；
（3）a．CH₂O为甲醛，与乙醛互为同系物，故a正确；
b．C₂H₄O可能为乙醛，也可能为环氧乙烷，与乙醛不是同系物，故b错误；
c．C₃H₄O可能为丙酮、丙醛，与乙醛不一定是同系物，故c错误；
d.2-甲基丁醛与乙醛互为同系物，故d正确，
故选：ad；
（4）由D与H合成PTT的化学方程式为：n+n HOCH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+（2n-1）H₂O，属于缩聚反应，
故答案为：n+n HOCH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+（2n-1）H₂O，缩聚反应；
（5）有机物G（）的同分异构体同时符合下列条件：①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②苯环上只有三个取代基，③分子中含有两个-OH，
取代基可以是2个-OH与-CH₂CH₃，2个-OH处于邻位，-CH₂CH₃有2种位置，2个-OH处于间位，-CH₂CH₃有3种位置，2个-OH处于对位，-CH₂CH₃有1种位置；
取代基可以是-CH₂OH、-OH、-CH₃，而-CH₂OH、-OH有邻、间、对，对应的-CH₃分别有4、4、2中位置，符合条件的同分异构体共有16种，其中核震共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的是 等，
故答案为：16；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构简式及反应条件进行分析，熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查，较好的考查学生分析推理能力．