Question

11．从环己烷可制备1，4-环己二醇二醋酸酯，下列过程是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：
（1）上述①～⑧8个步骤中属于取代反应的是①⑥⑦（填序号，下同）；属于消去反应的是②④；属于加成反应的是③⑤⑧．
（2）写出下列物质的结构简式：
B，C，D．
（3）写出下列反应的化学方程式：
②；
⑤；
⑥．
⑦+2CH₃COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和醋酸发生酯化反应生成，D为，与氢气发生加成反应生成，据此答题．

解答 解：环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和醋酸发生酯化反应生成，D为，与氢气发生加成反应生成，
（1）①⑥⑦位取代反应，②④为消去反应，③⑤⑧为加成反应，故答案为：①⑥⑦；②④；③⑤⑧；
（2）据上述分析，B为，C，D为，
故答案为：；；；
（3）在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应②方程式为：，
反应⑤为和溴水发生1，4加成生成，反应方程式为，
反应⑥为在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为，
反应⑦为和醋酸发生酯化反应生成，化学方程式为
+2CH₃COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：；；；
+2CH₃COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断，涉及环烷烃、氯代烃、环烯烃、醇之间的转化，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，采用正逆结合的方法进行推断，注意反应条件，反应条件不同会导致其产物不同．