题目内容
【题目】聚醋酸乙烯酯E是醋酸乙烯酯D的聚合物,英文缩写为PVAc,主要用作涂料,也可用作制取聚乙烯醇和聚乙烯醇缩醛的原料。工业上可用以下合成路线制取:
![]()
已知:A的蒸气密度相对氢气的密度是14。请回答下列问题:
(1)A的结构简式为__________,D的分子式为__________,B中官能团的名称为__________,反应⑤的反应类型为__________。
(2)完全燃烧等物质的量的A、B、C,耗氧量从大到小的顺序为__________(用字母表示)。
(3)反应④的化学方程式为________________________________________。
(4)D有多种同分异构体,既能发生水解反应,又能发生银镜反应的D的同分异构体有__________种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为1:1:4的同分异构体的结构简式为__________。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH=CH2和CH3CH2CH2OH为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用):____________________。
合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
【答案】CH2=CH2 C4H6O2 羟基 加聚反应 A=B>C CH2=CH2+CH3COOH+O2
CH2=CH-OOCCH3+H2O 4
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO
CH3CH2COOH
CH3CH2COOC(CH3)=CH2![]()
【解析】
已知A的蒸气密度相对氢气的密度是14,则A的摩尔质量为28g/mol,A→B→C→CH3COOH过程中,C原子数目未变,则A的分子式为C2H4,即乙烯;可确定B为乙醇;C为乙醛;A与乙酸发生取代反应生成D,为CH2=CH-OOCCH3;D发生加聚反应生成E。
(1)A为乙烯,其结构简式为CH2=CH2;D为CH2=CH-OOCCH3,分子式为C4H6O2;B为乙醇,含有的官能团为羟基;反应⑤为D的加聚反应;
(2)A、B、C分别为乙烯、乙醇、乙醛,分子式为C2H4、C2H6O、C2H4O,均为1mol时,耗氧量分别为3mol、3mol、2.5mol,则由大到小的顺序为A=B>C;
(3)反应④为乙烯、乙酸、氧气反应生成CH2=CH-OOCCH3和水,方程式为CH2=CH2+CH3COOH+O2
CH2=CH-OOCCH3+H2O;
(4)D的同分异构体中,既能发生水解反应,又能发生银镜反应的有机物中含有酯基,且酯基在一端,同分异构体有CH2=CH-CH2OOCH、CH2=C(CH3)OOCH、CH3CH=CHOOCH、
,共计4种;核磁共振氢谱有3组峰,则有2种类型的氢原子,分子中只有6个氢原子,峰面积之比为
,则个数为1、1、4,结构简式为
;
(5)根据流程及所学知识,制备
,可先制取丙酸,再使丙酸与丙烯发生取代反应,最后加聚,即可,流程为CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO
CH3CH2COOH
CH3CH2COOC(CH3)=CH2![]()
。