Question

利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：

提示：
根据上述信息回答：
（1）写出下列转化的化学方程式：
A→B+E：

 

．
D与足量银氨溶液共热：

 

．
E→F：

 

．
（2）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：由B→C可知，B为CH₃OH，发生取代反应生成醚C；则D为HCHO（官能团是醛基），与足量银氨溶液反应生成（NH₄）₂CO₃，再与H⁺反应生成CO₂，由Y结合信息逆推可知H为 ，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A的结构简式为：，由 逆推得I和J结构分别是：和，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别， 要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故高聚物为，据此分析解答．

解答： 解：（1）D与足量银氨溶液反应生成（NH₄）₂CO₃，再与H⁺反应生成CO₂，由Y结合信息逆推可知H为 ，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A的结构简式为：，
A→B+E：方程式为，
由B→C可知，B在浓硫酸作用下生成二甲醚，则B为CH₃OH，发生取代反应生成醚C；B在催化剂条件下发生催化氧化生成甲醛，则D为HCHO，发生银镜反应生成碳酸铵、水、Ag、氨气，该反应为：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴

（NH₄）₂CO₃+2H₂O+4Ag↓+6NH₃↑，
E→F是酚钠生成酚，反应为：，

故答案为：；HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴

（NH₄）₂CO₃+2H₂O+4Ag↓+6NH₃↑；；
（2）由 逆推得I和J结构分别是：和，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别，
故答案为：FeCl₃或溴水．

点评：本题考查有机推断与合成的综合考查，尤其关注官能团、反应类型，结构与性质的关系等传统热点、重点，注意官能团的性质，做题时注意把握题中的关键信息．