题目内容
【题目】氯喹(
)可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：
已知：
+H2O。
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称是__，C的分子式为___。
(2)A生成B的反应类型为___，E生成F的反应类型为__。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有__个。
(4)由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为___。
(5)X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：___。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基
③含有—CN
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1
(6)设计以
、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成
的合成路线___(无机试剂任选)。
已知：R1CH2COOR2
R1CH(R3)COOR2
【答案】氯原子、硝基 C12H10ClNO3 还原反应 取代反应 1 
+2NaOH→
+C2H5OH+H2O 
(或
或
) 
【解析】
对比A的分子式和B的结构式可知A到B发生还原反应，所以A为
，B经过系列反应生成C，C在氢氧化钠溶液中发生水解，酸化后得到D，所以D的结构简式为
，D在一定条件下生成E，E中羟基被取代生成F为
，F与
反应生成氯喹。
(1)A为，所含官能团为氯原子和硝基；根据C的结构简式可知C的分子式为C12H10ClNO3；
(2)A生成B，少了氧原子多了氢原子，所以为还原反应；E生成F的过程中羟基被氯原子代替，为取代反应；
(3)如图所示
(*号标出)，氯喹中的手性碳有1个手性碳；
(4)C中含有酯基可以和NaOH反应，根据题目所给信息可知与吡啶环(氮苯)相连的羟基也可以和NaOH反应，所以方程式为+2NaOH→+C2H5OH+H2O；
(5)E的分子式为X为E的同分异构体，满足条件：
①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基，其中一个为羟基，则另一个取代基为-C3HClN；
③含有—CN，则另一个取代基可以是-C(Cl)=CHCN、-C(CN)=CHCl、CH=C(CN)Cl；
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1，说明两个取代基处于对位，所以符合条件的结构有、、；
(6)对比
和
的结构，羟基被氧化成羧基，且环上与羧基相连的碳原子上引入丙基；羟基可以被酸性高锰酸钾氧化成羧基，羧基可以酯化，据题目所给信息，酯基结构可以和CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa共同作用从而把丙基引入到与酯基中形成碳氧双键的碳原子的邻位碳上，所以合成路线为。
