Question

14．乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业．我们可用如图1的路线来合成，其中，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平．

2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COOH
试回答下列问题：
（1）A的结构简式为H₂C=CH₂；
D中的官能团名称是羧基
（2）写出反应②的化学方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$2CH₃CHO+2H₂O
（3）实验室利用如图2的装置制备乙酸乙酯．
①与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用：防倒吸．
②若实验中称取18.4gB和12.0gD反应能生成10.6g的乙酸乙酯，则乙酸乙酯的产率为60.2%．

Answer 1

分析 A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为H₂C=CH₂，A和水反应生成B，B能连续被氧化，且B和D反应生成乙酸乙酯，则B为CH₃CH₂OH、C为CH₃CHO、D为CH₃COOH，
（1）A是乙烯、D是乙酸，乙酸中官能团为-COOH；
（2）乙醇被催化氧化生成乙醛；
（3）①有缓冲的装置能防止倒吸；
②n（CH₃CH₂OH ）=$\frac{18.4g}{46g/mol}$=0.4mol，n（CH₃COOH）=$\frac{12.0g}{60g/mol}$=0.2mol，乙酸和乙醇的酯化反应方程式为
CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，根据方程式知，0.4mol乙醇完全反应需要0.4mol乙酸，实际上乙酸不足量，所以以乙酸为标准进行计算，如果乙酸完全反应，则生成乙酸乙酯的质量=0.2mol×88g/mol=17.6g，其产率=$\frac{实际质量}{理论质量}$×100%．

解答 解：A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为H₂C=CH₂，A和水反应生成B，B能连续被氧化，且B和D反应生成乙酸乙酯，则B为CH₃CH₂OH、C为CH₃CHO、D为CH₃COOH，
（1）A是H₂C=CH₂、D是乙酸，乙酸中官能团为-COOH，名称是羧基，
故答案为：H₂C=CH₂；羧基；
（2）乙醇被催化氧化生成乙醛，方程式为2CH₃CH₂OH+O₂  $→_{△}^{Cu或Ag}$ 2CH₃CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂  $→_{△}^{Cu或Ag}$ 2CH₃CHO+2H₂O；
（3）①有缓冲的装置能防止倒吸，干燥管有缓冲作用，能防止倒吸，故答案为：防倒吸；
②n（CH₃CH₂OH ）=$\frac{18.4g}{46g/mol}$=0.4mol，n（CH₃COOH）=$\frac{12.0g}{60g/mol}$=0.2mol，乙酸和乙醇的酯化反应方程式为
CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，根据方程式知，0.4mol乙醇完全反应需要0.4mol乙酸，实际上乙酸不足量，所以以乙酸为标准进行计算，如果乙酸完全反应，则生成乙酸乙酯的质量=0.2mol×88g/mol=17.6g，其产率=$\frac{实际质量}{理论质量}$×100%=$\frac{10.6g}{17.6g}$×100%=60.2%，
故答案为：60.2%．

点评 本题考查有机物推断、物质制备等知识点，为高频考点，侧重考查学生分析判断及实验操作、计算能力，明确物质之间转化、物质性质及实验原理是解本题关键，注意（3）要进行过量计算，为易错点．