Question

1,3­丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3­丙二醇的生产路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。

【路线1】丙烯醛水合氢化法：

【路线2】环氧乙烷甲酰化法：

【路线3】生物发酵法：

淀粉甘油1,3­丙二醇

(1)A的结构简式为________________。

(2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是________(填“1”、“2”或“3”)，理由是____________________________________________________。

(3)以1,3­丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式_______________。

(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：

，利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3­丙二醇、乙醇为原料合成，请你设计出合理的反应流程图。提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

ABC……

 

Answer 1

【答案】

(1)CH₂OHCH₂CHO

(2)3　路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源。

（3）

（4）

【解析】

试题分析：(1)由路线2可知A的结构简式是CH₂OHCH₂CHO。

(2)从合成原料来源的角度看，路线3最适合，因为淀粉是可再生的原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源；(3)发生聚合反应得到，注意小产物的书写；(4)采用逆推法，要合成，实际上是合成，所以需要CH₂(COOC₂H₅)₂和CH₂BrCH₂CH₂Br在C₂H₅ONa条件下反应得到。

考点：考查有机物的合成、制备，结构简式的判断、化学方程式的书写以及合成路线的设计、评价

点评：该题是高考中的常见题型，难度较大，试题综合性强，对学生的要求高，不易得分。有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力。