Question

18．已知：通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化：
现有下列所示的转化关系：

已知：B、G、F均能发生银镜反应，C能与浓溴水发生反应产生分子式为C₈H₇Br₃O白色沉淀，C的核磁共振氢谱中只出现4组峰．E能使溴水褪色．
请回答：
（1）结构简式：C；FHCOOCH=CH₂；
（2）写出③的反应类型消去反应；
（3）完成下列反应的化学方程式：反应③；反应④HCOOCH=CH₂+H₂O$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOH+CH₃CHO．
（4）写出符合下列条件的“A”的所有同分异构体：．
①能与碳酸氢钠溶液发生反应；②核磁共振氢谱中出现五组峰③含有一个苯环．

Answer 1

分析 F能发生加聚反应，说明含有碳碳双键，可发生水解，应含有酯基，且水解产物B、G均能发生银镜反应，说明水解生成HCOOH，由于羟基连接碳碳双键不稳定，转化为-CHO，则另一种物质为CH₃CHO，A能在酸性条件下水解，应为酯，水解产物B为HCOOH，则G为CH₃CHO，C能与浓溴水发生反应产生白色沉淀，说明C含有酚羟基，C的核磁共振氢谱中只出现4组峰，结构应对称，则A为，故C为，D为，E含有碳碳双键，能使溴水褪色，则E为．

解答 解：F能发生加聚反应，说明含有碳碳双键，可发生水解，应含有酯基，且水解产物B、G均能发生银镜反应，说明水解生成HCOOH，由于羟基连接碳碳双键不稳定，转化为-CHO，则另一种物质为CH₃CHO，A能在酸性条件下水解，应为酯，水解产物B为HCOOH，则G为CH₃CHO，C能与浓溴水发生反应产生白色沉淀，说明C含有酚羟基，C的核磁共振氢谱中只出现4组峰，结构应对称，则A为，故C为，D为，E含有碳碳双键，能使溴水褪色，则E为．
（1）由以上分析可知，C为，F为HCOOCH=CH₂，
故答案为：；HCOOCH=CH₂；
（2）反应③是发生消去反应生成，
故答案为：消去反应；
（3）反应③的化学反应方程式为：，
反应④的化学反应方程式：HCOOCH=CH₂+H₂O$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOH+CH₃CHO，
故答案为：；HCOOCH=CH₂+H₂O$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOH+CH₃CHO；
（4）A（）的同分异构体，符合下列条件：①能与碳酸氢钠溶液发生反应，说明含有-COOH，②核磁共振氢谱中出现五组峰，③含有一个苯环，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据F和C性质进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，综合考查学生分析能力和综合运用化学知识的能力，题目难度中等．