题目内容

1．布洛芬缓释高分子药物P的合成路线如下：

已知：
（1）A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式是C4H8O2．
（2）B和E的核磁共振氢谱都只有2种峰，D的系统名称是2-甲基丙烯酸，E含有的官能团是羟基．
（3）D与过量的E反应生成F；若D过量，将得到F′．F′的结构简式是．
（4）反应条件Ⅰ是浓硫酸、加热，G生成P的反应类型加聚反应．
（5）P用NaOH水溶液处理的化学方程式是．
（6）写出2种符合下列要求的布洛芬的同分导构体任意2种：①含有苯环和酯基；②其核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为9：6：2：1．

分析 A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成 2.24LCO2（标准状况），二氧化碳为0.1mol，则A为0.1mol，故A的相对分子质量为$\frac{8.8}{0.1}$=88，去掉1个-COOH后剩余基团式量为88-45=43，则剩余基团为-C3H7，故A为C3H7-COOH，其分子式为C4H8O2，B的核磁共振氢谱只有2种峰，结合信息可知可推出B为，则A为，故C为，D为，E的分子式为C2H6O2，E的核磁共振氢谱只有2种峰，则E的结构简式为HOCH2CH2OH，D与过量的E反应生成F为，F与布洛芬发生酯化反应生成G为，G发生加聚反应生成布洛芬缓释高分子药物P为．

解答 解：A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成 2.24LCO2（标准状况），二氧化碳为0.1mol，则A为0.1mol，故A的相对分子质量为$\frac{8.8}{0.1}$=88，去掉1个-COOH后剩余基团式量为88-45=43，则剩余基团为-C3H7，故A为C3H7-COOH，其分子式为C4H8O2，B的核磁共振氢谱只有2种峰，结合信息可知可推出B为，则A为，故C为，D为，E的分子式为C2H6O2，E的核磁共振氢谱只有2种峰，则E的结构简式为HOCH2CH2OH，D与过量的E反应生成F为，F与布洛芬发生酯化反应生成G为，G发生加聚反应生成布洛芬缓释高分子药物P为．
（1）由上述分析可知，A的分子式是：C4H8O2，
故答案为：C4H8O2；
（2）D为，名称为2-甲基丙烯酸，E为HOCH2CH2OH，含有官能团为羟基，
故答案为：2-甲基丙烯酸；羟基；
（3）若D过量，将得到F′，则F′的结构简式是：，
故答案为：；
（4）D→F是酯化反应，反应条件Ⅰ是浓硫酸、加热，G生成P的反应类型为加聚反应，
故答案为：浓硫酸、加热；加聚反应；
（5）P用NaOH水溶液处理的化学方程式是：，
故答案为：；
（6）2种符合下列要求的布洛芬的同分导构体：①含有苯环和酯基；②其核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为9：6：2：1，可能的结构简式为：，
故答案为：任意2种．

点评 本题考查有机物推断与合成，关键是计算确定A的分子式，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推断能力，注意结合题给信息分析，题目难点中等．

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