题目内容

【题目】化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如图:

回答下列问题:

(1)A的结构简式为____。

(2)D中含有的官能团是____,分子中最多有___个碳原子共平面。

(3)①的反应类型是___,④的反应类型是____。

(4)⑤的化学方程式为___。

(5)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线:____。

【答案】 碳碳双键 10 取代反应 加成反应 +2KOH+2KBr+2H2O

【解析】

由B的结构可知反应①为取代反应,A为,B发生还原反应生成C,D能与溴的四氯化碳反应生成E,E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F,可知E为卤代烃,D含有不饱和键,故反应③为消去反应,则D为,E为,F为,由M的分子式可知,反应⑦属于取代反应,M的结构简式为,以此解答。

(1)由分析可知A的结构简式为;

(2)D为,含有的官能团是碳碳双键,苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构,旋转碳碳单键可以使2个平面共面,通过选择碳碳双键可以使甲基中C原子处于上述平面内,即所有的碳原子都可能共面,分子中最多有10个碳原子共平面;

(3)由分析可知①的反应类型是取代反应,④的反应类型是加成反应;

(4)⑤中E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F,化学方程式为:+2KOH+2KBr+2H2O;

(5)苯乙烯与溴发生加成反应得到,再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成,甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到,与发生取代反应得到,合成合成路线流程图为:。

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