Question

【题目】（化学——选修5：有机化学基础）

化合物G是一种有机光电材料中间体。由A制备G的一种合成路线如下图所示：

请回答下列问题：

（1）F中官能团的名称为___________。

（2）B的分子式为C9H8O，B→C的过程中第一步反应的化学方程式为_________________。

（3）反应②～⑥中属于取代反应的是___________(填序号)。

（4）在镍的催化作用下，E与足量的氢气加成所得的产物分子中有___________种不同环境的氢原子。

（5）一定条件下以F为单体发生加聚的反应方程式为___________。

（6）C有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体有_________种。

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应；

③能与溴的CCl4溶液发生加成反应；

④属于芳香族化合物。

（7）请写出以和CH3C≡CH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干中合成路线)。____________

Answer 1

【答案】酯基、碳碳三键 ⑤ 7 5

【解析】

由信息①可知A为，C为，则B为，D为，E为，与乙醇发生酯化反应生成F为， G为，以此解答（1）～（4）；
（5）F为，碳碳三键发生加聚反应；
（6）C为，不饱和度为=6，苯环上连接着三种不同官能团，能发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，能与Br2/CCl4发生加成反应，含有不饱和的碳碳键，由于苯环的不饱和度为4，-CHO的不饱和度为1，故不饱和的碳碳键的不饱和度为6-4-1=1，故为C=C双键，能发生水解反应，说明为甲酸酯；

（7）环己酮和丙炔为原料制备化合物，环己酮应先生成环己醇，然后与丙炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，以此解答该题。

（1）由以上分析可知F为，含有的官能团为酯基、碳碳三键，

故答案为：酯基、碳碳三键；
（2）B为，C为，B→C的过程中第一步反应的化学方程式为

故答案为：；
（3）由以上分析可知反应②～⑥中，②为氧化反应，③为加成反应，④为消去反应，⑤为取代反应，⑥为加成反应，因此属于取代反应的是⑤，

故答案为：⑤；
（4）E为，在镍的催化作用下，E与足量的氢气加成所得的产物分子为，根据分子的对称性，共有7种不同环境的氢原子。

故答案为：7；
（5）F为，一定条件下以F为单体发生加聚的反应方程式为。

故答案为：；

（6）C为，不饱和度为=6，苯环上连接着三种不同官能团，能发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，能与Br2/CCl4发生加成反应，含有不饱和的碳碳键，由于苯环的不饱和度为4，-CHO的不饱和度为1，故不饱和的碳碳键的不饱和度为6-4-1=1，故为C=C双键，能发生水解反应，说明为甲酸酯，符合题意的有、、、、共5种；

故答案为：5；

（7）环己酮和丙炔为原料制备化合物，环己酮应先生成环己醇，然后与丙炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，合成路线为：
故答案为：。