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1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实
[ ]
A.苯不能使溴水褪色
B.苯能与H
2
发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体
D.邻二溴苯只有一种
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乙烯和苯是来自石油和煤的两种重要化工原料.请回答:
(1)乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,观察到的现象是
溶液褪色
溶液褪色
;其反应方程式为
CH
2
=CH
2
+Br
2
→BrCH
2
CH
2
Br
CH
2
=CH
2
+Br
2
→BrCH
2
CH
2
Br
;乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为
.
(2)乙烯大量用来生产环氧乙烷,生产工艺主要有两种:
工艺一:CH
2
=CH
2
+Cl
2
+Ca(OH)
2
→
+CaCl
2
+H
2
O
工艺二:2CH
2
=CH
2
+O
2
Ag
根据绿色化学的原则,理想的生产工艺是原子经济性好的反应,上述工艺一的原子利用率
低
低
;工艺二的原子利用率为
100%
100%
.因此,在实际生产中,应采用工艺
二
二
更环保、更经济.
(3)苯也是一种重要的化工原料,但人们对苯的认识经历了一个不断深化的过程.苯的分子式为
C
6
H
6
C
6
H
6
.由于苯与同碳原子数的己烷相比,高度缺氢,人们认为它是一种不饱和烃,1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,其结构式为
,称为凯库勒式,但后来大量实验事实和理论研究都表明,苯分子中6个碳原子之间的键是
完全相同的
完全相同的
.因此用凯库勒式表示苯的结构式是不确切的,只是沿用至今而已.苯能发生取代反应,请写出苯与液溴发生取代反应的化学方程式
.
人们对苯的认识有一个不断深入的过程.
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种含叁键的不饱和烃.写出C
6
H
6
的一种含叁键且无支链链烃的结构简式
HC≡C-C≡C-CH
2
-CH
3
或HC≡C-CH
2
-C≡C-CH
3
或HC≡C-CH
2
-CH
2
-C≡CH或CH
3
-C≡C-C≡C-CH
3
HC≡C-C≡C-CH
2
-CH
3
或HC≡C-CH
2
-C≡C-CH
3
或HC≡C-CH
2
-CH
2
-C≡CH或CH
3
-C≡C-C≡C-CH
3
,苯不能使溴水退色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式
.
(2)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热.但1,3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3环己二烯
稳定
稳定
(填“稳定”或“不稳定”).
(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列
AD
AD
事实(填入选项字母).
A.苯不能使溴水退色 B.苯能与H
2
发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是
介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键
介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键
.
人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程.
(1)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列
ad
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事实.
a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H
2
发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种
(2)已知分子式为C
6
H
6
的结构有多种,其中的两种见图(Ⅰ)、(Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在:
定性方面:Ⅱ能
ab
ab
(选填a、b、c、d)而Ⅰ不能.
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化 b.能与溴水发生加成反应
c.能与溴发生取代反应 d.能与氢气发生加成反应
定量方面:1molC
6
H
6
与H
2
加成时:Ⅰ需
3
3
mol,而Ⅱ需
2
2
mol.
②今发现C
6
H
6
还有另一种如图立体结构:该结构的二氯代物有
3
3
种.
(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C
10
H
8
,其结构简式为
萘分子碳碳之间的键是
介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键
介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键
;
(4)根据萘结构简式,它不能解释萘的下列
a
a
事实(填入编号).
a.萘不能使溴水褪色 b.萘能与H
2
发生加成反应
c.萘分子中所有原子在同一平面上 d.一溴代萘(C
10
H
7
Br)只有两种.
1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的平面六边形结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实有( )
A.苯的间位二取代物只有一种
B.苯能与H
2
发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体
D.邻二溴苯只有一种
人们对苯的认识有一个不断深化的过程.
(1)课本“科学史话”中说:1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏苯甲酸(
)和石灰的混合物得到苯,写出苯甲酸钠与碱石灰(其中的NaOH参与反应)共热生成苯的化学方程式
(2)取等体积的苯和溴水混合,充分振荡后静置,能看到的现象是
,写出苯发生加成反应的化学方程式
(3)已知物质所具有的能量越高,物质越不稳定.烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol碳碳双键要吸热,但1,3-环己二烯(
)脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3-环己二烯
(填稳定或不稳定).
(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列
事实(填入编号)
a.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b.苯能与H
2
发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是
.
关 闭
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