Question

6．某化学兴趣小组利用以下路线合成有机化合物M：

已知：R-C≡CH+R′-Br$→_{K_{2}CO_{3}}^{Pd}$R-C≡C-R′+HBr
（1）B中官能团的名称是碳碳双键和羧基，E的化学名称是苯乙炔．
（2）M的结构简式为，由D生成E的反应类型是消去反应．
（3）写出C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式：．
（4）2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，该生成物的结构简式为．
（5）同时满足下列条件的A的同分异构体有17种（不考虑立体异构）．
①属于芳香族化合物；
②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO₂；
③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应．
（6）以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂可以合成3-己炔，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）．

Answer 1

分析 A在加热、浓硫酸作催化剂条件下发生反应生成B，B能和溴发生加成反应生成C，根据C结构简式知，B为，A发生消去反应生成B，2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，则A结构简式为，D和NaOH的醇溶液发生消去反应生成E，E结构简式为，E发生信息中的反应生成M，M结构简式为，
（6）CH₂=CH₂和溴发生加成反应生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br和NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成CH≡CH，CH₂=CH₂和HBr发生加成反应生成CH₃CH₂Br，CH≡CH和CH₃CH₂Br在Pd、K₂CO₃条件下发生取代反应生成CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃，结合题目分析解答．

解答 解：A在加热、浓硫酸作催化剂条件下发生反应生成B，B能和溴发生加成反应生成C，根据C结构简式知，B为，A发生消去反应生成B，2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，则A结构简式为，D和NaOH的醇溶液发生消去反应生成E，E结构简式为，E发生信息中的反应生成M，M结构简式为，
（1）B为，B中官能团名称是碳碳双键和羧基，E结构简式为，其名称是苯乙炔，
故答案为：碳碳双键和羧基；苯乙炔；
（2）M的结构简式为，由D生成E的反应类型是消去反应，
故答案为：；消去反应；
（3）C中含有羧基，能和NaOH发生中和反应，含有-Br，能和氢氧化钠溶液发生水解反应，C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）A结构简式为，A中含有醇羟基和羧基，所以在一定条件下能发生酯化反应，2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，该生成物的结构简式为，故答案为：；
（5）A为，A的同分异构体符合下列条件（不考虑立体异构），
①属于芳香族化合物，说明含有苯环；
②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO₂，说明含有-COOH；
③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应，说明羟基位于边上，
如果取代基为-COOH和-CH₂CH₂OH，有邻间对3种结构；
如果取代基为-CH₂COOH和-CH₂OH，有邻间对3种结构；
如果取代基为-CH₃、-CH₂OH、-COOH，如果-CH₃、-CH₂OH处于邻位，有4种结构；如果-CH₃、-CH₂OH处于间位，有4种结构；如果-CH₃、-CH₂OH处于对位，有2种结构；
如果取代基为-CH（COOH）CH₂OH，有1种结构，
所以符合条件的同分异构体有17种，
故答案为：17；
（6）CH₂=CH₂和溴发生加成反应生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br和NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成CH≡CH，CH₂=CH₂和HBr发生加成反应生成CH₃CH₂Br，CH≡CH和CH₃CH₂Br在Pd、K₂CO₃条件下发生取代反应生成CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃，
其合成路线为，
答：合成流程为．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高考高频点，涉及物质推断、物质合成、同分异构体种类判断、反应类型判断等知识点，明确有机物中各物质之间的转化及转化条件是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，易漏掉-COOH和-CH₂OH位于同一个碳原子上的情况，题目难度中等．