题目内容

烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:

Ⅰ. 已知丙醛的燃烧热为1 815 kJ·mol-1,丙酮的燃烧热为1 789 kJ·mol-1,试写出丙醛燃烧的热化学方程式______________________________。?

Ⅱ. 上述反应可用来推断烯烃的结构,一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%,含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下:

完成下列问题:?

(1)B的相对分子质量是__________;C→F的反应类型为__________ ;D中含有官能团的名称__________。?

(2)D+F→G的化学方程式是:______________________________________________。

(3)A的结构简式为________________________________。?

(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有__________种。

解析:Ⅰ.燃烧热定义为1 mol物质燃烧生成稳定氧化物时放出的热量,根据丙醛的燃烧热为1 815 kJ·mol-1,写出热化学方程式:CH3CH2CHO(l)+4O2(g)3CO2(g)+3H2O(l) ΔH=-1 815 kJ·mol-1。

Ⅱ.(1)1分子链状单烯烃A经上述过程,得到2分子饱和一元醛(或酮)。所以可以假设B的分子组成的CnH2nO,则有×100%=69.8%,得到n=5。B的相对分子质量为86。C→F的变化使用了银氨溶液,所以C为醛,发生了氧化反应,生成物F为羧酸。B不能发生银镜反应,则B为酮,和H2反应生成醇D。醇D含有的官能团为羟基,可以发生消去反应生成烯烃E;也可以和羧酸F发生酯化反应,生成酯G。

(2)酯G有8个C原子,醇D中有5个C原子,所以羧酸F中有3个C原子,F是丙酸,结构式为CH3CH2COOH。醇D消去只能得到一种烯烃,D为3-戊醇,结构为(C2H5)2CHOH。D和F反应:

CH3CH2COOH+(C2H5)2CHOHCH3CH2COOCH(C2H5)2+H2O。

(3)A处理后得到B(  )和C(CH3CH2CHO),可知A的结构为:?(CH3CH2)2C=CHCH2CH3。

(4)可能的结构有:

①CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3;

答案:Ⅰ.CH3CH2CHO(l)+4O2(g)3CO2(g)+3H2O(l)?ΔH=-1 815 kJ·mol-1

Ⅱ.(1)86 氧化反应 羟基

(2)CH3CH2COOH+(C2H5)2CHOHCH3CH2COOCH(C2H5)2+H2O

(3)(CH3CH2)2C=CHCH2CH3

(4)3

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