Question

有机物A、B的分子式均为C₁₀H₁₀O₄，C在碱性条件下能发生银镜反应，各有机物之间存在如下转化关系：



（1）写出C中含有的一种官能团名称：______；由A转化为水杨酸、C、D的反应类型______．
（2）A的结构简式______；B的结构简式______；
（3）符合下列条件的同分异构体共有______种．
①分子式为C₈H₈O₃    ②苯环邻位上有两个取代基  ③能与FeCl₃发生显色反应
（4）写出B在NaOH溶液中发生反应的化学方程式：______．
（5）某同学设计了以下路线合成水杨酸．



试问其中的①、②两步是否可以互换？______（填“是”或“否”），原因是：______．

Answer 1

C在碱性条件下能发生银镜反应，则C中含有-CHO，E两步氧化生成C，则C为HCOOH，有机物A、B的分子式均为C₁₀H₁₀O₄，A水解生成C、水杨酸、D，由C原子守恒可知，D为乙醇，D两步氧化生成F，所以F为乙酸，B水解生成F、水杨酸、E，所以E为甲醇，A、B互为同分异构体，则A为





，B为









，
（1）C为甲酸，含有羧基（或醛基），由A转化为水杨酸、C、D的反应类型为水解反应，属于取代反应，
故答案为：羧基（或醛基）；取代反应；
（2）由上述分析可知，A为





，B为









，
故答案为：





；









；
（3）符合①分子式为C₈H₈O₃，②苯环邻位上有两个取代基，③能与FeCl₃发生显色反应，则含有酚-OH、-CH₂COOH或酚羟基、-COOCH₃或酚羟基、-CH₂OOCH，存在两种取代基的邻、间、对三种结构，则同分异构体数目为3×3=9，故答案为：9； （2分）
（4）B在NaOH溶液中发生反应的化学方程式为









+3NaOH

水

+CH₃COONa+CH₃OH，
故答案为：









+3NaOH

水

+CH₃COONa+CH₃OH；
（5）由转化可知，①②不能互换，因酚羟基容易被氧化，如果互换得不到水杨酸，故答案为：否；酚羟基容易被氧化，如果互换得不到水杨酸．