题目内容
（2012?天津）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成a-萜品醇G的路线之一如下：
已知：RCOOC2H5
请回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称是
（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：
．
（3）B的分子式为
．
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
（4）B→C、E→F的反应类型分别为
（5）C→D的化学方程式为
+2NaOH
+NaBr+2H2O+2NaOH+NaBr+2H2O．
（6）试剂Y的结构简式为
（7）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是
（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：
．
已知：RCOOC2H5
请回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称是
羰基、羧基
羰基、羧基
．（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：
（3）B的分子式为
C8H14O3
C8H14O3
；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
（4）B→C、E→F的反应类型分别为
取代反应
取代反应
、酯化反应
酯化反应
．（5）C→D的化学方程式为
+2NaOH
+NaBr+2H2O+2NaOH+NaBr+2H2O（6）试剂Y的结构简式为
CH3MgBr
CH3MgBr
．（7）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是
Na
Na
和NaHCO3溶液
NaHCO3溶液
．（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：
分析：（1）由有机物A的结构可知，A中含有羰基、羧基；
（2）A催化加氢生成Z，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为
，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物；
（3）根据B的结构简式书写B的分子式，注意利用H原子饱和碳的四价结构；
B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，据此结合B的分子式书写；
（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成；
结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知，F为
，故E发生酯化反应生成F；
（5）由反应条件可知，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成，
（6）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgBr等；
（7）由（5）中分析可知，酸化生成E，E为
，含有羧基与C=C双键，F为，含有C=C双键、酯基，G中含有C=C双键、醇羟基，故选择试剂区别羧基、酯基、羟基即可，利用羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，碳酸氢钠与羧基反应、不与钠反应，据此进行区别；
（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上．
（2）A催化加氢生成Z，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为
，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物；（3）根据B的结构简式书写B的分子式，注意利用H原子饱和碳的四价结构；
B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，据此结合B的分子式书写；
（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成
；结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知，F为
，故E发生酯化反应生成F；（5）由反应条件可知，
在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成，（6）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgBr等；
（7）由（5）中分析可知，
酸化生成E，E为
，含有羧基与C=C双键，F为，含有C=C双键、酯基，G中含有C=C双键、醇羟基，故选择试剂区别羧基、酯基、羟基即可，利用羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，碳酸氢钠与羧基反应、不与钠反应，据此进行区别；（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上．
解答：解：（1）由有机物A的结构可知，A中含有羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（2）A催化加氢生成Z，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该反应方程式为，
故答案为：；
（3）根据B的结构简可知B的分子式为C8H14O3，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：，故答案为：C8H14O3；；
（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成，属于取代反应，
结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知，F为，故E发生酯化反应生成F，
故答案为：取代反应；酯化反应；
（5）由反应条件可知，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成，C→D的反应方程式为+2NaOH +NaBr+2H2O，
故答案为：+2NaOH +NaBr+2H2O；
（6）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgBr等，故答案为：CH3MgBr；
（7）由（5）中分析可知，酸化生成E，E为，含有羧基与C=C双键，F为，含有C=C双键、酯基，G中含有C=C双键、醇羟基，利用羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，区别出G，再碳酸氢钠与羧基反应、不与钠反应，区别E与F，故答案为：Na；NaHCO3溶液；
（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上，H的结构简式为：，故答案为：．
（2）A催化加氢生成Z，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为
，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该反应方程式为，故答案为：
；（3）根据B的结构简可知B的分子式为C8H14O3，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：
，故答案为：C8H14O3；；（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成
，属于取代反应，结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知，F为
，故E发生酯化反应生成F，故答案为：取代反应；酯化反应；
（5）由反应条件可知，
在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成，C→D的反应方程式为+2NaOH +NaBr+2H2O，故答案为：
+2NaOH +NaBr+2H2O；（6）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgBr等，故答案为：CH3MgBr；
（7）由（5）中分析可知，
酸化生成E，E为，含有羧基与C=C双键，F为，含有C=C双键、酯基，G中含有C=C双键、醇羟基，利用羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，区别出G，再碳酸氢钠与羧基反应、不与钠反应，区别E与F，故答案为：Na；NaHCO3溶液；（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上，H的结构简式为：
，故答案为：．点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，充分利用有机物的结构、反应条件即反应信息进行判断，掌握官能团的性质与理解反应信息是关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．
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