题目内容
已知2RCH2CHO
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水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:
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请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为________;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为________。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为____________________________。
(3)C有________种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:______________________________________________。
(4)第③步的反应类型为________;D所含官能团的名称为________。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:_____________________________。
a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
(6)第④步的反应条件为______________;写出E的结构简式:________________。
(1)C4H10O
1?丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
(5) ![]()
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(6)浓H2SO4,加热
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【解析】根据提供信息、转化条件确定反应物及反应类型。
(1)A为一元醇,其中氧的质量分数约为21.6%,所以相对分子质量Mr=16÷21.6%≈74。设分子式为CxHyO,则12x+y+16=74,12x+y=58。当x=4时,y=10,分子式为C4H10O。当x=3和x=5时均不成立,所以A的分子式为C4H10O。A中只有一个甲基,所以A为
CH3CH2CH2CH2OH,命名为1?丁醇(或正丁醇)。
(2)由①条件可知B为CH3CH2CH2CHO。B与新制的Cu(OH)2的反应为CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。
(3)由题干提供的信息可知②的反应过程为
2CH3CH2CH2CHO![]()
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所以C有2种结构。—CHO和
共同存在时要先检验—CHO,然后检验
,所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。
(4)C的相对分子质量为126,D的相对分子质量为130,所以C―→D是与H2发生加成反应,也称为还原反应。由于相对分子质量相差4,所以
和—CHO都与H2加成,所以D中官能团名称为羟基。
(5)
的不饱和度为5,它的同分异构体符合6个碳原子在一条直线上,同时还含有—COOH和—OH,可以在碳链上引入三键或双键。—COOH为一个不饱和度,还可引入2个三键或4个双键。由于要求6个碳原子在一条直线上,所以要求存在—C≡C—C≡C—这样的结构,这样还余下—COOH、—OH、—CH3和CH或—COOH、—OH和2个—CH2—,所以可能的结构有:
。
(6)第④步为酯化反应,所以条件是浓H2SO4、加热,E的结构简式为
。